Question

已知：HCN的结构为H-C≡N；
①R-CN^-

H2O

RCOOH，
②R-Cl+CN^-→R-CN+Cl-（R为烃基）
玉米芯、甘蔗渣等废物水解发酵后可制得糠醛，它是重要的化工原料，它在一定条件下可发生以下变化：

（1）写出反应类型：②

加成反应

，④

取代反应

．
（2）写出反应③的化学方程式：

；写出能证明糠醛中含有醛基的一个化学反应方程式：

．
（3）若E为环状化合物，则其结构简式

．
（4）若E为高聚物，则其结构简式

．
（5）玉米芯、甘蔗渣水解的产物之一J，在酵母菌的作用下产生了一种温室气体Q和另一种有机物W．①写出Q的电子式：

；②写出实验室用W制取一种能使溴的四氯化碳溶液褪色的气体P的化学方程式：

CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂+H₂O

；③将光亮的铜丝在酒精灯的外焰灼烧片刻后，再缓缓移入内焰，观察到铜丝又变得光洁无暇．请用最简洁的语言释之：

CH₃CH₂OH+CuO

△

CH₃CHO+Cu+H₂O

．

Answer 1

分析：由题意可知，第①步反应将糠醛分子中醛基中的羰基脱去，由此可推得A；第②步反应为A中环上的双键与H₂的加成；第④步反应与B→C的反应以及B→D的反应分别运用题中提供的相应信息即可推出相应的物质；由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH₂，两者形成肽键的反应方式可以有多种，生成物可以是链状，也可以是环状．推出过程如下：
，以此解答该题．

解答：解：第①步反应将糠醛分子中醛基中的羰基脱去，由此可推得A；第②步反应为A中环上的双键与H₂的加成；第④步反应与B→C的反应以及B→D的反应分别运用题中提供的相应信息即可推出相应的物质；由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH₂，两者形成肽键的反应方式可以有多种，生成物可以是链状，也可以是环状．推出过程如下：
，
（1）反应②为A与氢气的加成反应，由信息②可知反应④为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（2）对应反应③的反应物和生成物可知反应的方程式为，含有-CHO，可与新制备氢氧化铜浊液或银氨溶液发生银镜反应，反应的方程式为，
故答案为：；；
（3）由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH₂，可反应生成环状化合物，为，
故答案为：；
（4）由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH₂，可发生缩聚反应生成高聚物，为，
故答案为：；
（5）玉米芯、甘蔗渣水解的产物之一J，在酵母菌的作用下产生了一种温室气体Q和另一种有机物W，应为葡萄糖生成二氧化碳和乙醇的反应，
①温室气体Q为CO₂，电子式为，故答案为：；
②气体P应为CH₂=CH₂，可由乙醇在浓硫酸作用下加热到170⁰C发生消去反应生成，
反应的方程式为CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂+H₂O，故答案为：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂+H₂O；
③酒精灯内焰含有乙醇，可与氧化铁发生氧化还原反应生成乙醛，反应的方程式为CH₃CH₂OH+CuO

△

CH₃CHO+Cu+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂OH+CuO

△

CH₃CHO+Cu+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断，涉及烃的衍生物之间的转化关系，可从起点物质入手，结合反应条件，进行正向推理，实现问题的解决，本题既提供了明确的显性信息，同时也有的信息隐含在题目所给的反应路线之中．学生必须将两者有机结合，并且联想已有认知结构中的相关知识，使之尽可能多方位的深化，融合新获得的信息，为回答过去从未遇到的问题提供基础．考查了学生敏捷地接受信息，并将信息进行迁移、转换、重组的信息加工能力．