Question

药物G是一种抗精神病药物，一种工业合成G的路线如下：

(1)有机物B中含氧官能团有      、    及羟基（填官能团名称）。

(2)写出反应类型，B→C      ；C→D    。

(3)X的分子式为：C₁₀H₁₃N₂Cl，则X的结构简式为    。

(4)设计步骤A→B的目的是：      。

(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式    。

①苯的衍生物，含有两个互为对位的取代基；

②能发生水解反应，产物之一是甘氨酸，另一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③分子中有手性碳原子

 

Answer 1

【答案】

(15分）(1)硝基、醚键 （共2分，每空1分）

(2)还原反应（写成“氧化还原反应”不扣分）；取代反应 （共2分，每空1分）

（3）  （4）保护醛基，防止被氧化

（5）

（6）

【解析】

试题分析：（1）根据有机物的结构简式可知，有机物B中含氧官能团有醚键、硝基和酚羟基。

（2）根据B和C的结构可知，反应后B中的硝基变为氨基，所以是还原反应。C生成D的反应中，氨中的1个氢原子被其它基团所代替，所以是取代反应。

（3）X和F反应生成G，则根据G的结构简式和X的分子式可判断X的结构简式应该是。

（4）由于A中含有醛基，而醛基极易被氧化，所以设计AB的目的是保护醛基，防止被氧化。

（5）能发生水解反应，产物之一是甘氨酸，说明分子中含有酯基。另一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明水解能生成酚羟基。所以根据①③可知该有机物的结构简式应该是。

（6）根据已知的信息可知，在催化剂的作用下氢气和硝基发生还原反应生成氨基。然后氨基和ClCH₂COCl发生取代反应，最后再和发生取代反应即可。

考点：考查官能团、有机反应类型、有机物结构简式、同分异构体的判断以及有机物合成与制备的路线设计

点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题需要注意的是在解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。