Question

在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：

已知：

化合物A，其分子式为C₉H₁₀O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B；

② B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；

③ C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；

④ E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F；

⑤ F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C₇H₆O₂）。

请根据上述信息，完成下列填空：

⑴ 写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）

A______________，C_____________，E________________.

⑵ 写出分子式为C₇H₆O₂的含有苯环的所有同分异构体的结构简式：

_____________________________________________________________。

Answer 1

【答案】

（1）

或

或

（2）

【解析】本题主要考查有机化合物的结构与性质的关系，及考生逻辑思维的严密性。

（1）由ABC，知C比A至少减少1个碳原子，且C中含有—CHO；又有CDEFG，知G比C又至少减少一个碳原子，由于G能发生银镜反应，且GC₇H₆O₂，所以G的结构简式为（或间、对位）；结合A的化学式C₉H₁₀O可知C分子中含有8个碳原子，由于E可使溴的CCl₄褪色，知E分子中含有C==C，E与FeCl₃显色，说明含有酚的结构，结构可能为（间位、对位亦可），D为，C为，同理可推知A的结构为。

（2）若C₇H₆O₂除苯环外只有一个取代基则其组成为—CHO₂，可能为或，若有2个取代基则其组成—CH₂O₂，只能—OH和—CHO，由此可确定C₇H₆O₂的所有结构简式。