Question

肉桂酸甲酯（═CH-COOCH₃）常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．
（1）肉桂酸甲酯的分子式是

 

；
（2）有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是

 

（填标号）
A．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 
B．无法使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．在碱性条件下能发生水解反应   
D．不可能发生加聚反应
（3）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．G的结构简式为

 

；
（4）用芳香烃A 为原料合成G的路线如下：

①化合物E中的官能团有

 

（填名称）．
②B→C的反应类型是

 

，该反应的化学方程式为

 

．
③写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式

 

．
ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据肉桂酸甲酯的结构简式可知其分子式；
（2）肉桂酸甲酯中含苯环、C=C及-COOC-，结合烯烃和酯的性质分析；
（3）图1中黑色实心球代表C原子，白球代表H原子，另一种球表示O原子，以此分析；
（4）由A到D的转化可知，A含有1个苯环、1个侧链，且侧链中含有1个碳碳双键，故A为，可知B为，C为，根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，再结合G的结构，所以D中的醛基被氧化为羧基而生成E，所以E中含有的官能团是根据G的结构可知，F为，F与甲醇通过酯化反应反应的G，据此解答．

解答： 解：（1）根据肉桂酸甲酯的结构简式可知其分子式为C₁₀H₁₀O₂，故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（2）肉桂酸甲酯中含C=C，能发生加成反应、加聚反应，能使高锰酸钾溶液褪色，含-COOC-，能发生水解反应，故答案为：AC；
（3）图1中黑色实心球代表C原子，白球代表H原子，另一种球表示O原子，则G的结构简式为，
故答案为：；
（4）由A到D的转化可知，A含有1个苯环、1个侧链，且侧链中含有1个碳碳双键，故A为，可知B为，C为，根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，再结合G的结构，所以D中的醛基被氧化为羧基而生成E为，所以E中含有的官能团是根据G的结构可知，F为，F与甲醇通过酯化反应反应的G，
①E为，含官能团为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
②B→C反应的化学方程式为，该反应为取代反应，
故答案为：取代反应；；

③符合下列条件ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链； ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，说明分子中有两个醛基，符合条件的F的同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成及结构与性质，注意把握有机物合成的逆推法、反应条件、碳链变化等推断出各物质是解答的关键，题目难度中等．