Question

有机合成在现代工、农业生产中占有相当重要的地位，有机物F是一种高分子化合物，可作增塑剂，H是除草剂的中间产物，它们的合成路线如下：

已知：①（R₁、R₂代表烃基）

（R1、R2、R3代表烃基或氢原子）

②

③C能发生银镜反应，且分子中有支链。        
请回答：
（1）E中有　　　　种化学环境不同的H原子，原子个数比是　　　　　。
（2）D分子中所含官能团的名称是：　　　　　　　　　　　。
（3）写出由一氯环己烷到A的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式                          。
①与D具有相同的官能团；
②分子中具有两个手性碳原子(连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子)。
（5）G和H的相对分子质量相差63，H能与NaHCO₃溶液反应，则0.1moLH与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH
　　 　　　　　　moL。
（6）B与E在一定条件下生成F的反应的化学方程式是：                               。

Answer 1

（1）5种        3︰2︰1︰4︰2 （各1分） （2）羟基、醛基  （各1分）
（3）（2分）（4）（1分）
（5）0.2 mol （1分）
（6）（2分)

（1）C能发生银镜反应，且分子中有支链，所以C的结构简式是CH₃CH₂CH₂CHO。根据已知信息②可知，D的结构简式是HOCH₂CH(C₂H₅)CHO。D中含有醛基，能发生加成反应生成E，则E的结构简式是CH₃CH₂CH(CH₂OH)₂，所以E中含有5种不同的氢原子，个数之比是3︰2︰1︰4︰2。
（2）根据D的结构简式可知，D中含有的官能团是羟基和醛基。
（3）卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，所以反应的方程式为
。
（4）由于具有相同的官能团，且具有两个手性碳原子，所以结构简式为。
（5）D中含有醛基发生银镜反应，醛基变成羧基，所以G的结构简式为HOCH₂CH(C₂H₅)COOH。G和H的相对分子质量相差63，说明G中的羟基被溴原子代替，所以H的结构简式为BrCH₂CH(C₂H₅)COOH，因此0.1molH需要消耗0.2mol氢氧化钠。
（6）A是环己烯，在高锰酸钾溶液的作用下被氧化生成1，4－己二酸，所以和E反应的方程式为
。