Question

苄佐卡因时一中医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原X经下列反应制得：

请回答下列问题：

（1）写出A、B、C的结构简式：A              、B           、C          。

（2）用核磁共振谱可以证明化合物C中有        种氢气、处于不同的化学环境。

（3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）

①化合物是1，4-二取代苯，期中苯环上的一个取代基是硝基

②分子中含有结构的基因

注：E、F、G结构如下：

（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，期中的一种产物能与FeCL₃溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式                   。

（5）苄佐卡因（D）的水解反应如下：

   化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式                       。

 

Answer 1

 

(1)A:      B:CH₃CH₂OH   C:

(2)4

(3)

(4)

(5)

 

解析:（1）流程图非常简单，生成A，即为KMnO₄氧化苯环上的甲基而生成羧基。A→C，结合D产物，显然为A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应。最后将硝基还原即等氨基。（2）从C的结构简式看，硝基邻、对位上的H，亚甲基和甲基上的H，共四种不同的氢谱。（3）满足要求的同分异构体必须有：取代在苯环的对位上，且含有酯基或羧基的结构。从已经给出的同分异体看，还可以写出甲酸形成的酯，以及羧酸。（4）能与FeCl₃发生显色反应的必须是酚，显然F可以水解生成酚羟基。（5）D物质水解可生成对氨苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物。