呋喃酚是合成农药的重要中间体.其合成路线如下:(1)A物质核磁共振氢谱共有3个峰.B→C的反应类型是取代反应,E中含有的官能团名称是羟基和醚键,(2)已知X的分子式为C4H7Cl.写出A→B的化学方程式:,(3)Y是X的同分异构体.分子中无支链且不含甲基.则Y的名称是4-氯-1-丁烯,(4)下列有关化合物C.D的说法正确的是acd,①可用氯� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

9．呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A物质核磁共振氢谱共有3个峰，B→C的反应类型是取代反应；E中含有的官能团名称是羟基和醚键；
（2）已知X的分子式为C₄H₇Cl，写出A→B的化学方程式：

；
（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y的名称（系统命名）是4-氯-1-丁烯；
（4）下列有关化合物C、D的说法正确的是acd；
①可用氯化铁溶液鉴别C和D ②C和D含有的官能团完全相同 ③C和D互为同分异构体 ④C和D均能使溴水褪色
（5）E的同分异构体很多，写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：

；
①环上的一氯代物只有一种 ②含有酯基 ③能发生银镜反应
（6）F为B的同系物，F的相对分子质量比B少14，F的同分异构体可与NaHCO₃反应放出气体，则F的同分异构体共有14种．

分析（1）A分子为对称结构，有3种氢原子，有几种氢原子，其核磁共振氢谱就有几个峰；根据B、C结构简式知，B中的酚羟基变成C中的酯基，该反应是取代反应；E中含有的官能团名称是羟基和醚键；
（2）（2）A→B发生取代反应，结合B的结构简式可知x的结构为ClCH₂C（CH₃）=CH₂；
（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y为ClCH₂CH₂CH=CH₂；
（4）C、D中均含-COOC-、双键，但D中含酚-OH，以此分析性质；
（5）E的同分异构体符合：①苯环上的一氯代物只有一种，则苯环上只有1种H，②含有酯基（-COOC-），③能发生银镜反应，含-CHO，则分子中应含3个甲基和1个-HCOO-；
（6）F为B的同系物，F的相对分子质量比B少14，则F中比B少一个-CH₂原子团，F的同分异构体可与NaHCO₃反应放出气体，说明含有羧基，如果含有-CH₂CH₂COOH有1种；如果含有-CH（CH₃）COOH有1种；
如果含有2个-CH₃、1个-COOH，两个-CH₃相邻有2种，如果两个-CH₃相间有3种，如果两个-CH₃相对，有1种；
如果含有1个-CH₃、一个-CH₂COOH，有邻间对3种；
如果含有1个-CH₂CH₃、1个-COOH，有邻间对3最后．

解答解：（1）A分子为对称结构，有3种氢原子，有几种氢原子，其核磁共振氢谱就有几个峰，所以有3个吸收峰；由合成转化流程可知，B→C中酚-OH上的H被取代，属于取代反应，E中含-OH和-C-O-C-，名称分别为酚羟基、醚键，
故答案为：3；取代反应；酚羟基、醚键；
（2）A→B发生取代反应，结合B的结构简式可知x的结构为ClCH₂C（CH₃）=CH₂，A→B的化学方程式为，
故答案为：；
（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y为ClCH₂CH₂CH=CH₂，名称为4-氯-1-丁烯，故答案为：4-氯-1-丁烯；
（4）C、D中均含-COOC-、双键，但D中含酚-OH，则
a．D与氯化铁发生显色反应，则可用氯化铁溶液鉴别C和D，故a正确；
b．C、D含有的官能团不完全相同，故b错误；
c．C、D的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故c正确；
d．均含双键，则C、D均能使溴水褪色，故d正确；
故答案为：acd；
（5）E的同分异构体符合：①苯环上的一氯代物只有一种，则苯环上只有1种H，②含有酯基（-COOC-），③能发生银镜反应，含-CHO，则分子中应含3个甲基和1个-HCOO-，符合条件的芳香族同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（6）F为B的同系物，F的相对分子质量比B少14，则F中比B少一个-CH₂原子团，F的同分异构体可与NaHCO₃反应放出气体，说明含有羧基，如果含有-CH₂CH₂COOH有1种；如果含有-CH（CH₃）COOH有1种；
如果含有2个-CH₃、1个-COOH，两个-CH₃相邻有2种，如果两个-CH₃相间有3种，如果两个-CH₃相对，有1种；
如果含有1个-CH₃、一个-CH₂COOH，有邻间对3种；
如果含有1个-CH₂CH₃、1个-COOH，有邻间对3最后；
则F同分异构体种类有1+1+2+3+1+3+3=14，
故答案为：14．

点评本题考查有机物合成和有机物结构和性质，根据结构简式变化确定发生的反应，熟悉常见有机反应类型及反应条件，难点是（6）题同分异构体种类判断，要考虑位置异构和碳链异构，题目难度中等．

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