Question

10．酚是一类重要的化工原料，以苯酚为原料可实现阿司匹林等物质的合成．

已知：

（1）化合物A的分子式为C₇H₆O₃，其分子中含氧官能团的名称是羧基、羟基．
（2）G的结构简式为；⑤的反应条件是NaOH的醇溶液、加热；⑧的反应类型是加聚反应．
（3）阿司匹林与NaOH溶液完全反应的化学方程式为．
（4）写出符合下列条件的B的任意一种同分异构体的结构简式．
a苯环上只有两个取代基；
b能发生银镜反应；
c能与NaHCO₃溶液反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体；
d分子中苯环上只有2种不同化学环境的氢．
（5）研究人员高效地实现了吲哚化合物与醇类、酚类、CO和O₂在一定条件下直接发生插羰氢酯基化反应，结合反应①，试写出由2-甲基吲哚 （）合成2-甲基-3-甲酸甲酯吲哚的反应方程式．

Answer 1

分析 苯酚发生取代反应生成邻羟基苯甲酸钠，邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸，A结构简式为，根据题给信息知，A发生取代反应、然后酸化生成B，B为阿司匹林，B构简式为，A发生缩聚反应生成G，G结构简式为；
苯酚和足量氢气发生加成反应生成D，D结构简式为，发生消去反应生成E，E为，E与溴发生加成反应生成，在氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，则F为，F发生加聚反应生成高聚物，据此分析解答．

解答 解：苯酚发生取代反应生成邻羟基苯甲酸钠，邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸，A结构简式为，根据题给信息知，A发生取代反应、然后酸化生成B，B为阿司匹林，B构简式为，A发生缩聚反应生成G，G结构简式为；
苯酚和足量氢气发生加成反应生成D，D结构简式为，发生消去反应生成E，E为，E与溴发生加成反应生成，在氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，则F为，F发生加聚反应生成高聚物，
（1）A结构简式为，其分子式为C₇H₆O₃，该分子中含氧官能团是羧基、羟基，
故答案为：C₇H₆O₃；羟基、羧基；
（2）G为，⑤的反应是在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应；
 ⑧的反应类型是加聚反应，

故答案为：；NaOH的醇溶液、加热；加聚反应；
（3）阿司匹林与NaOH溶液完全反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）B为，B的同分异构体符合下列条件：
a苯环上只有两个取代基；
b能发生银镜反应，说明含有醛基；
c能与NaHCO₃溶液反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体，说明含有羧基；
d分子中苯环上只有2种不同化学环境的氢，说明苯环上只有两种氢原子，
符合条件的同分异构体有，故答案为：；
（5）2-甲基吲哚 （）合成2-甲基-3-甲酸甲酯吲哚的反应方程式为，故答案为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，侧重考查同分异构体的书写、反应条件判断、反应类型判断等知识点，根据流程图中反应条件、结构简式、分子式结合题给信息进行推断，注意正确分析题给信息并灵活运用，难点是（4）题同分异构体种类判断，题目难度中等．