Question

1．从丙烯合成“硝化甘油”（三硝酸甘油酯）可采用下列四步反应：
丙烯$\stackrel{①}{→}$$\stackrel{②}{→}$1，2，3-三氯丙烷（ClCH₂CHClCH₂Cl）$\stackrel{③}{→}$$\stackrel{④}{→}$硝化甘油．
已知：CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{CCl_{4}}{→}$ClCH₂CHClCH₃；CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl
（1）写出①②③④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型：
①CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂═CHCH₂Cl+HCl；取代反应
②CH₂═CHCH₂Cl+Cl₂$\stackrel{CCl_{4}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl；加成反应
③ClCH₂CHClCH₂Cl+3H₂O $→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CHOHCH₂OH+3HCl；取代反应
④HOCH₂CHOHCH₂OH+3HNO₃$\stackrel{浓H_{2}SO_{4}}{→}$O₂NOCH₂CH（ONO₂）CH₂ONO₂+3H₂O；酯化反应
（2）请写出用丙醇作原料，制丙烯的反应的化学方程式并注明反应类型：CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CH₂↑+H₂O；消去反应．
（3）如果所用丙醇中混有异丙醇[CH₃CH（OH）CH₃]，对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由．
答：无影响，1-丙醇中和2-丙醇都发生消去反应生成丙烯．

Answer 1

分析 丙烯（CH₃CH=CH₂）在加热条件下发生取代反应生成CH₂═CHCH₂Cl，然后与氯气发生加成反应可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，在碱性条件下水解生成HOCH₂CHOHCH₂OH，进而与硝酸发生酯化反应可生成三硝酸甘油酯，结合对应物质的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答 解：丙烯（CH₃CH=CH₂）在加热条件下发生取代反应生成CH₂═CHCH₂Cl，然后与氯气发生加成反应可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，在碱性条件下水解生成HOCH₂CHOHCH₂OH，进而与硝酸发生酯化反应可生成三硝酸甘油酯，
（1）根据上面的分析可知，①为丙烯（CH₃CH=CH₂）在加热条件下发生取代反应生成CH₂═CHCH₂Cl，反应的方程式为CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂═CHCH₂Cl+HCl，
故答案为：CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂═CHCH₂Cl+HCl；取代反应；
②为CH₂═CHCH₂Cl与氯气发生加成反应可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，方程式为CH₂═CHCH₂Cl+Cl₂$\stackrel{CCl_{4}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl，
故答案为：CH₂═CHCH₂Cl+Cl₂$\stackrel{CCl_{4}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl；加成反应；
③为ClCH₂CHClCH₂Cl，在碱性条件下水解生成HOCH₂CHOHCH₂OH，方程式为ClCH₂CHClCH₂Cl+3H₂O $→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CHOHCH₂OH+3HCl，
故答案为：ClCH₂CHClCH₂Cl+3H₂O $→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CHOHCH₂OH+3HCl；取代反应；
④为HOCH₂CHOHCH₂OH在催化剂条件下与硝酸发生酯化反应生成硝化甘油，反应方程式为HOCH₂CHOHCH₂OH+3HNO₃$\stackrel{浓H_{2}SO_{4}}{→}$O₂NOCH₂CH（ONO₂）CH₂ONO₂+3H₂O，
故答案为：HOCH₂CHOHCH₂OH+3HNO₃$\stackrel{浓H_{2}SO_{4}}{→}$O₂NOCH₂CH（ONO₂）CH₂ONO₂+3H₂O；酯化反应；
（2）丙醇在浓硫酸作用下加热发生消去反应可得丙烯，反应的化学方程式为CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CH₂↑+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CH₂↑+H₂O；消去反应；
（3）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，发生消去反应都生成丙烯，对生成物的纯度没有影响，
故答案为：无影响，1-丙醇中和2-丙醇都发生消去反应生成丙烯．

点评 本题考查有机物的合成，侧重于有机物的结构和性质的考查，综合考查学生的分析能力和化学知识的综合运用能力，注意把握相关方程式的书写，难度不大．