Question

【题目】化合物H是一种抗血栓药物，其合成路线流程图如下：

（1）B中的含氧官能团名称为_________________（写两种）。

（2）C + G → H 的反应类型为________________。

（3）环状分子E 的分子式为C5H8O2 ，写出E的结构简式：______________________。

（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式____________________。

①含有苯环和一种含氧官能团，能与FeCl3溶液发生显色反应；

②分子中有叁键，有一个手性碳原子，有5种不同化学环境的氢。

（5）已知： ；。

写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。__________________

Answer 1

【答案】酰胺键,醚键 取代反应 或

【解析】

A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，环状分子E的分子式为C5H8O2，根据DF结构简式知E为，CG发生取代反应生成H；
（5）以和为原料制备，苯胺两次发生取代反应，然后和浓硝酸发生取代反应，再发生还原反应、最后发生取代反应得到目标产物；
或苯胺先发生取代反应、再和浓硝酸发生取代反应、再发生取代反应、还原反应、最后发生取代反应得到目标产物。

(1)B中的含氧官能团名称为酰胺键、醚键，

故答案为：酰胺键、醚键；

(2)C+G→H的反应类型为取代反应，还生成HCl分子，故答案为：取代反应；

(3)E的结构简式：，

故答案为：；

(4)C的同分异构体符合下列条件：

①含有苯环和一种含氧官能团,能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基且含有2个酚羟基；

②分子中有叁键，有一个手性碳原子，有5种不同化学环境的氢，

则符合条件的结构简式为或，

故答案为：或；

(5)以和为原料制备，苯胺两次发生取代反应，然后和浓硝酸发生取代反应，再发生还原反应、最后发生取代反应得到目标产物；

或苯胺先发生取代反应、再和浓硝酸发生取代反应、再发生取代反应、还原反应、最后发生取代反应得到目标产物,其合成路线为或，

故答案为：或。