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阿司匹林(乙酰水杨酸)已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128~135℃。某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成该物质,设计的合成路线为:

一、制备
二、提纯
方案1

方案2

主要试剂和产品的物理常数

名    称
相对分子质量
熔点或沸点(0C)



水杨酸
138
158(熔点)
微溶
易溶
易溶
醋酸酐
102
139.4(沸点)
反应
可溶
易溶
乙酰水杨酸
180
135(熔点)
微溶
可溶
微溶
 
请根据以上信息回答下列问题:
(1)①合成阿斯匹林时,还会生成一些副产品,其中有一种是高分子,为了分离此物质,方案1中加入A物质为      溶液。
②本方案抽滤后进行洗涤,其具体操作是        
(2)方案2为改进的提纯方法,称为重结晶提纯法。
①步骤2回流的装置如图所示,写出仪器a的名称       ,使用温度计的目的是      ,冷凝水的流向为        

②方案2所得产品的有机杂质要比方案1少的原因是      
(3)该学习小组在实验中原料用量:2.0g水杨酸、5.0ml醋酸酐(ρ=1.08g·cm-3),最终称量产品m="2.2g" ,则乙酰水杨酸的产率为          。

(1)NaHCO3  关小水龙头,向布氏漏斗中加洗涤剂(水)至浸没沉淀物,使洗涤剂缓慢通过沉淀物
(2)三颈烧瓶,使用温度计的目的是 控制反应温度,防止温度过高,乙酰水杨酸受热分解   b→c.
③方案2水杨酸易溶于乙酸乙酯,在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中,很少结晶出来
(3)84.3%

解析试题分析:(1)①高分子化合物难溶于水,可加入碳酸氢钠是乙酰水杨酸生成易溶于水的乙酰水杨酸钠而达到分离的目的,故答案为:NaHCO3
②洗涤时应使洗涤剂缓慢通过沉淀物,应关小水龙头,向布氏漏斗中加洗涤剂(水)至浸没沉淀物,使洗涤剂缓慢通过沉淀物,故答案为:关小水龙头,向布氏漏斗中加洗涤剂(水)至浸没沉淀物,使洗涤剂缓慢通过沉淀物;
(2)①水杨酸易溶于乙醇,通过重结晶可得到乙酰水杨酸,二者都难溶于水,而乙酰水杨酸在乙醚中微溶,与高分子化合物不能分离,则只能用乙醇分离,故答案为:A;
②仪器为三颈烧瓶,加热时温度不能过高,应控制在一定范围之内,可用温度计控制温度,防止乙酰水杨酸受热分解,为充分冷凝,是冷水充满冷凝器,应从下端进,上端出,故答案为:三颈烧瓶;控制反应温度,防止温度过高,乙酰水杨酸受热分解;b→c;
③水杨酸易溶于乙酸乙酯,而乙酰水杨酸难溶于乙酸乙酯,而使二者充分分离,故答案为:方案2水杨酸易溶于乙酸乙酯,在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中,很少结晶出来;
(3)(水杨酸)==0.0145mol,n(醋酸酐)==0.053mol,则理论上生成乙酰水杨酸0.0145mol,产率为×100%=84.3%,
故答案为:84.3%.
考点:考查有机物合成的方案设计与评价

练习册系列答案
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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

(12分)有机物A(C10H20O2)有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:

①B分子中没有支链;②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳;③D、E互为具有相同官能团的同分异构体,E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种; ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
(1)请写出A、D、F的结构简式 A:       ;D:       ;F:       
(2)B可以发生的反应有    (填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(3)D、F分子所含的官能团的名称依次是              
(4)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式(任写一种):__________。

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物,有研究者设计其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略):

已知:
试回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________; F分子中含氧官能团的名称为_____________。
(2)D的分子式为_____________;原料B发生反应④所需的条件为____________________。
(3)反应①、⑥所属的反应类型分别为_____________ 、_________________。
(4)反应②、⑤的化学方程式分别为②______________;⑤ ____________________ 。
(5)对苯二甲酸有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有__________种,写出其中任意一种的结构简式______________。①苯环上有三个取代基;②能与NaHCO3溶液发生反应;③能发生银镜反应。

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

以烯烃为原料,合成某些高聚物的路线如下:

已知:(或写成
(1)CH3CH=CHCH3的名称是_______________。
(2)X中含有的官能团是___________________。
(3)A→B的化学方程式是__________________。
(4)D→E的反应类型是_______________。
(5)甲为烃,F能与NaHCO3反应产生CO2
①下列有关说法正确的是_______________。  

A.有机物Z能发生银镜反应 B.有机物Y与HOCH2CH2OH互为同系物
C.有机物Y的沸点比B低 D.有机物F能与己二胺缩聚成聚合物
②Y的同分异构体有多种,写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式____________。
③Z→W的化学方程式是__________________。
(6)高聚物H的结构简式是_________________。

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相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。

已知:

(苯胺,易被氧化)
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)x的化学式是         
(2)H的结构简式是___________________________;
(3)反应②③的类型是                   ;                         
(4)反应⑤的化学方程式是_________________________ _____;
(5)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有     种;
(6)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。
例:

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我国科研人员从天然姜属植物分离出的一种具有显著杀菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路线如下:

(1)A→B的反应类型是             
(2)化合物B中的含氧官能团为                (填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式            
I.苯环上有两个取代基;II.分子中有6种不同化学环境的氢;III.既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应。
(4)实现F→G的转化中,加入的化合物X(C12H14O3)的结构简式为              
(5)化合物是合成紫杉醇的关键化合物,请写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

A~J及X均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:

实验表明:①X的分子结构中无支链,链状二烯烃,D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气:
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为1:1:1;
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色;④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状况)。
请根据以上信息回答下列问题:

(1)X的结构简式为____________(不考虑立体结构),由X生成A的反应类型是____________反应;
(2)D的结构简式为_____________;
(3)由E生成F的化学方程式为_______________, E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________(写出结构简式,不考虑立体结构);
(4)G的结构简式为_____________________;
(5)由I生成J的化学方程式______________。

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分。经分析A的相对分子质量为161,除含有C、H元素外,它还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基。化合物A~F的转化关系如下图所示,其中足量的新制Cu(OH)2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O 和1mol D,B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体。

已知:①+
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(—C=C=C—)不稳定。
请完成下列问题;
(1)化合物A含有的官能团是                   。B1的相对分子质量是           
(2)①、②、③的反应类型分别是                                       
(3)写出A、F的结构简式:
A.                               ;F.                                
(4)写出C→D反应的化学方程式:
                                                                         
(5)符合下列条件的C的同分异构体共有________种。
①含有二个甲基;②含有二个醛基。

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

一种重要的药物中间体E的结构简式为:,合成E和高分子树脂N的路线如下图所示:

已知:


请回答下列问题:
(1)合成高分子树脂N
① A中含氧官能团的名称为_____________。
② 由A可制得F,F的结构简式为___________________;F→G的反应类型为__________。
③ G有多种同分异构体,其中一种异构体X的结构简式为:,下列有关X的说法正确的是___________(填标号)。
a.能与银氨溶液发生反应
b.能与氢气在一定条件下发生加成反应
c.在碱性条件下发生水解反应,1 mol X消耗2 mol NaOH
d.加热条件下,与NaOH醇溶液反应,只生成一种有机物
④ 写出M→N反应的化学方程式_______。
⑤ 已知碳碳双键能被O2氧化,则上述流程中“F→G”和 “H→M”两步的作用是__________。
(2)合成有机物E
① 写出C→E反应的化学方程式______________________。
② 实验室由C合成E的过程中,可使用如图所示的装置提高反应物的转化率。油水分离器可以随时将水分离除去。请你运用化学平衡原理分析使用油水分离器可提高反应物转化率的原因_________。

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