Question

（18分）已知某链状有机物A的相对分子质量为72，根据下列条件回答下列问题（1）若该有机物只由碳、氢元素组成，则A的分子式为___________________,

其一氯代物只有一种的A的结构简式为______________________。

（2）若A为烃的含氧衍生物，且分子中有支链，又能发生银镜反应，则A结构简式为：_________，写出它发生银镜反应的化学方程式：__________________________。

（3）若A为烃的含氧衍生物，且不能发生银镜反应，则A的结构简式：__________________。

（4）若A分子中无甲基，又无羟基，但能发生银镜反应，则A的结构简式：________________。

写出它与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：_____________________________。

（5）若A能与Na反应放H₂，且能使溴水褪色，结构中无甲基，

则A结构简式为：__________________。（注：双键碳不能直接连-OH，该结构不稳定）

Answer 1

(1)分子式：C₅H₁₂     （2分）               （2分）

 （2）A的结构简式：              （2分）

        （3分）

（3）A的结构简式：（2分）

 （4）A的结构简式： （2分）

（3分）

（5）A的结构简式：（2分）

解析:

已知A的相对分子质量为72，A为烃，利用商余法：72÷14=5……余2，可推知A符合烷烃通式∴（1）中A分子式为C₅H₁₂，据其一氯代物只有一种，则其结构中心对称所以为新戊烷。若A为烃的的含氧衍生物，式量为72，据烷烃与比它少一个碳的饱和一元醛或饱和一元酮相对分子质量相等，所以A为丁醛或丁酮，又知（2）中A能发生银镜反应且分子中有支链，∴A为（3）中A不能发生银镜反应，∴A为丁酮。若A分子能发生银镜反应，说明A含-CHO，又知不含甲基，也无羟基，∵一个醛基式量为29，则两个醛基为58，其式量为72，所以差值正好为14，即一个-CH₂-，所以（4）中A为。若A能与Na反应放H₂，说明可能含-OH，能使溴水褪色，说明含不饱和键，我们知道饱和一元醛与饱和一元酮或烯醇互为同分异构体，又知结构中无甲基，∴A的结构为：。