Question

某些有机化合物之间具有如下转化关系，其中A是一种五环状化合物，其分子中只有一种化学环境的氢原子；X为生活中常见的有机物，可用于杀菌消毒．

已知：①

H2O

2RCOOH（其中R是烃基）
②R-COOH

LiAlH4

R-CH₂OH（其中R是烃基）
（1）A的结构简式是

 

．
（2）B中所含官能团的名称是

 

，D的名称是

 

．
（3）反应②的类型是

 

．A．取代反应B．加成反应C．氧化反应D．还原反应E．消去反应
（4）鉴别G中官能团有很多方法，写出其中一种鉴别反应的化学方程式

 

．
（5）写出E在一定条件下发生缩聚反应生成的高聚物的结构简式

 

．满足下列条件的F同分异构体有

 

种．①与F有相同的官能团种类和数目；②分子中含有．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据信息①结合A的分子式和含有一种氢原子，可推出A中还含有一个碳碳双键，是一种不饱和的环状酸酐，则A的结构简式是，A→B是酸酐水解，则B是HOOC-CH=CH-COOH，B与氢气发生加成反应生成C，则C是HOOCCH₂CH₂COOH，根据信息②，则反应③是还原反应，故D是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由D与G的分子可知，反应④是消去反应，所以G为CH₂=CHCH=CH₂．由B与E的相对分子质量，可知反应⑤是碳碳双键与H₂O发生的加成反应，故E为，X为生活中常见的有机物，可用于杀菌消毒，根据反应条件，可知反应⑥为酯化反应，又结合C和F的分子式和结构知，X为乙醇，反应后生成F为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，据此解答．

解答： 解：根据信息①结合A的分子式和含有一种氢原子，可推出A中还含有一个碳碳双键，是一种不饱和的环状酸酐，则A的结构简式是，A→B是酸酐水解，则B是HOOC-CH=CH-COOH，B与氢气发生加成反应生成C，则C是HOOCCH₂CH₂COOH，根据信息②，则反应③是还原反应，故D是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由D与G的分子可知，反应④是消去反应，所以G为CH₂=CHCH=CH₂．由B与E的相对分子质量，可知反应⑤是碳碳双键与H₂O发生的加成反应，故E为，X为生活中常见的有机物，可用于杀菌消毒，根据反应条件，可知反应⑥为酯化反应，又结合C和F的分子式和结构知，X为乙醇，反应后生成F为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是，故答案为：；
（2）B是HOOC-CH=CH-COOH，所含官能团的名称是：羧基、碳碳双键，D是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，名称是 1，4-丁二醇，故答案为：羧基、碳碳双键；1，4-丁二醇；
（3）反应②是碳碳双键与氢气发生的加成反应，也属于还原反应，故答案为：BD；
（4）G为CH₂=CHCH=CH₂，含有官能团为碳碳双键，可以用溴水进行检验，反应的化学方程式为：CH₂=CHCH=CH₂+2Br₂→BrCH₂CH（Br）CH（Br）CH₂Br，
故答案为：CH₂=CHCH=CH₂+2Br₂→BrCH₂CH（Br）CH（Br）CH₂Br；
（5）E（）在一定条件下能够发生缩聚反应，链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式是；
F为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，满足下列条件的F同分异构体：①与F有相同的官能团种类和数目；②分子中含有，则两端的基团为其中一个为-OCH₂CH₃，另外为-OCH₂CH₂CH₃或-OCH（CH₃）₂，
其中一个为-OCH₃，另外为-OCH₂CH₂CH₂CH₃或-OCH（CH₃）CH₂CH₃或-OCH₂CH（CH₃）₂或-OC（CH₃）₃，故共有6种，故答案为：；6．

点评：本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，确定A的结构是关键，再结合转化关系进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．