Question

4．链烃A （C₅H₈）有支链且只有一个官能团，其转换关系如下所示：

请回答下列问题：
（1）①的反应类型是加成反应；③的反应类型是水解（取代）反应．
（2）A的结构简式是（CH₃）₂CHC≡CH，名称是3-甲基-1-丁炔．
（3）写出下列转化的化学方程式：
①由E→F的化学方程式是．
②由G→H的化学方程式是．
（4）链烃B、C是A的同分异构体．B分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式．C的一氯代物只有一种（不考虑立体异构），则C的结构简式为．

Answer 1

分析 链烃A （C₅H₈）有支链且只有一个官能团，能与氢气加成，后又与溴发生加成反应，说明有碳碳参键，所以A为（CH₃）₂CHC≡CH；A与氢气反应生成E，而E能与溴反应反应，故应是A与等物质的量的H₂反应生成E，则E为（CH₃）₂CHCH=CH₂，E与溴发生加成反应生成F，则F为，F在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，G为，与发生酯化反应生成H，结合H的分子式可知H为，据此解答．

解答 解：链烃A （C₅H₈）有支链且只有一个官能团，能与氢气加成，后又与溴发生加成反应，说明有碳碳参键，所以A为（CH₃）₂CHC≡CH；A与氢气反应生成E，而E能与溴反应反应，故应是A与等物质的量的H₂反应生成E，则E为（CH₃）₂CHCH=CH₂，E与溴发生加成反应生成F，则F为，F在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，G为，与发生酯化反应生成H，结合H的分子式可知H为，
（1）通过以上分析知，反应①为加成反应，反应③为水解（取代）反应，
故答案为：加成反应；水解（取代）反应；
（2）A的结构简式为（CH₃）₂CHC≡CH，其名称是3-甲基-1-丁炔，
故答案为：（CH₃）₂CHC≡CH；3-甲基-1-丁炔；
（3）①E和溴发生加成反应生成F，反应方程式为：，
故答案为：；
②G和1、4-丁二酸反应生成H，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，则B中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键，根据乙烯和乙炔的结构知，B所有可能的结构简式，C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构），则该分子中只含一种氢原子，A中含有一个碳碳三键，分子中含有一个碳环就减少一个碳碳键，则C中应该含有两个碳环，所以C的结构简式为：，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物的推断，注意把握反应条件及路线中物质的官能团、碳链骨架的变化即可解答，侧重反应类型的考查，题目难度不大，正确推断物质及其含有的官能团是解本题关键，难点是同分异构体的判断，根据相关信息确定含有的官能团，从而确定其同分异构体．