Question

12．异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂．
完成下列填空：
（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl₄反应后得到3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷．X的结构简式为CH≡CCH（CH₃）₂．
（2）异戊二烯的一种制备方法如图所示：

A能发生的反应有加成（还原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反应．（填反应类型）
B的结构简式为．
（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线．
（合成路线常用的表示方式为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物）

Answer 1

分析 （1）化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为C₆H₁₀，X的不饱和度为2，X与Br₂/CCl₄发生加成反应产物为3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷，则X分子中存在碳碳三键，其结构简式为：CH≡CCH（CH₃）₂；
（2）A分子中存在碳碳双键能发生加成反应，与H₂的加成反应也属于还原反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应，能发生加聚反应（聚合反应），A分子中存在羟基能发生取代反应（酯化反应）和消除反应；
将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H₂发生加成反应生成，再发生消除反应即可得到异戊二烯；
（3）CH₂=C（CH₃）CH=CH₂在一定条件下先与HCl发生加成反应生成，然后在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代（水解）反应生成，最后在催化剂、加热条件下与H₂发生加成反应即可生成．

解答 解：（1）化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为C₆H₁₀，X的不饱和度为2，X与Br₂/CCl₄发生加成反应产物为3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷，则X分子中存在碳碳三键，其结构简式为：CH≡CCH（CH₃）₂，
故答案为：CH≡CCH（CH₃）₂；
（2）A分子中存在碳碳双键能发生加成反应，与H₂的加成反应也属于还原反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应，能发生加聚反应（聚合反应），A分子中存在羟基能发生取代反应（酯化反应）和消除反应，
将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H₂发生加成反应生成，再发生消除反应即可得到异戊二烯，
故答案为：加成（还原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反应；；
（3）CH₂=C（CH₃）CH=CH₂在一定条件下先与HCl发生加成反应生成，然后在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代（水解）反应生成，最后在催化剂、加热条件下与H₂发生加成反应即可生成，合成路线流程图为：
，
故答案为：
．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、有机物官能团的性质等，熟练掌握官能团的性质与衍变，是对有机化学基础的综合考查．