Question

A为芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，苯环上只有两种取代基，并且这两种取代基处于邻位，A的相对分子质量为164．A不能使FeCl₃溶液变色，但可被银氨溶液氧化为B；B能在浓H₂SO₄存在和加热条件下发生分子内的酯化反应生成C，C分子中除苯环外还有一个含氧的六元环（与苯环共用2个C原子）．
（1）B分子中的含氧官能团是

羧基、羟基

．
（2）A的苯环上两个取代基中的碳原子总数是（填数字）

4

．
（3）试写出其中的任意两种A及其对应的C的结构简式（请按对应关系分组填写）
第一组A

 C

第二组A

 C

．

Answer 1

分析：A为芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，A不能使FeCl₃溶液显色，说明苯环上不含羟基，但可被银氨溶液氧化为B，说明A中含有醛基，B在浓硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成C，说明B中含有羧基和羟基；
A有一个羟基，没有酚羟基，有一个醛基，A中剩余基团式量为164-29-17-76=42，故为C₃H₆；
A中苯环上只有两种取代基，并且这两种取代基处于邻位，B能在浓硫酸存在下发生分子内的酯化反应生成含氧的六元环（与苯环共用2个C原子），故A可能的结构简式为、等，据此解答．

解答：解：（1）B在浓硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成C，说明B中含有羧基和羟基，
故答案为：羧基、羟基；
（2）A有一个羟基，没有酚羟基，有一个醛基，A中剩余基团式量为164-29-17-76=42，故为C₃H₆，故A的苯环上两个取代基中的碳原子总数是1+3=4，故答案为：4；
（3）由于B能在浓硫酸存在下发生分子内的酯化反应生成含氧的六元环（与苯环共用2个C原子），若A可能的结构简式为、则C为；若A的可能结构为，则C的结构为，
故答案为：；；；．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，关键是根据有机物反应判断含有的结构，再结合残余法计算A中剩余基团的组成．