Question

如框图中A、F、G、H都是芳香族化合物．A的相对分子质量不超过200，完全燃烧只生成CO₂和H₂O；A中氧元素的质量分数为

8

30

．

又已知：①G、E均能发生银镜反应；②F与NaHCO₃溶液反应能产生气体；③H分子中有两个六元环且环上均无烃基．
回答下列问题：
（1）请写出F分子中含有的含氧官能团的名称：

羟基、羧基

．
（2）一个A的分子中应有

3

个（选填2、3、4…）氧原子，作出此判断的理由是

N（O）＜

200× 8 30

16

=3.33，A分子中至少有一个酯基、一个羟基，即至少有3个氧原子

．
（3）写出有关反应的化学方程式及反应类型：
F→H

或

，它属于

酯化（或取代）

反应；
B→C

2CH₃OH+O₂

催化剂

△

2HCHO+2H₂O

，它属于

氧化

反应．
（4）若F能发生消去反应生成H′，则H′的符合下列条件的芳香族同分异构体共有

6

种，任意写出其中的两种：

．
①能使溴的CCl₄溶液褪色，也能与NaOH溶液反应；②环上只有两个取代基；③遇FeCl₃溶液无变化．

Answer 1

分析：G、E均能发生银镜反应，则B为CH₃OH，E为甲酸甲酯；F与NaHCO₃反应产生气体，说明F中有羧基，F能被氧化成G，说明F中有醇羟基，则A中应有酯基和羟基，至少含3个氧原子，此时A的相对分子质量为

3×16

8 30

=180，不超过200，所以A中一定含有3个氧原子．A的相对分子质量为180，A分子中含有苯环、酯基、羟基，又H含两个六元环，综合分析知A的结构简式为或，以此解答该题．

解答：解：G、E均能发生银镜反应，则B为CH₃OH，E为甲酸甲酯；F与NaHCO₃反应产生气体，说明F中有羧基，F能被氧化成G，说明F中有醇羟基，则A中应有酯基和羟基，至少含3个氧原子，此时A的相对分子质量为

3×16

8 30

=180，不超过200，所以A中一定含有3个氧原子．A的相对分子质量为180，A分子中含有苯环、酯基、羟基，又H含两个六元环，综合分析知A的结构简式为或，
（1）由A可知F可能为或，含有羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；     
（2）A中应有酯基和羟基，至少含3个氧原子，此时A的相对分子质量为

3×16

8 30

=180，不超过200，所以A中一定含有3个氧原子，A的相对分子质量为180，
故答案为：3；N （O）＜

200× 8 30

16

=3.33，A分子中至少有一个酯基、一个羟基，即至少有3个氧原子；
（3）F可能为或，在浓硫酸作用下发生酯化反应生成环酯，反应的方程式可为或，B为CH₃OH，在Cu作催化剂条件下可被氧化生成甲醛，反应的方程式为2CH₃OH+O₂

催化剂

△

 2HCHO+2H₂O，
故答案为：或；酯化（或取代）；
2CH₃OH+O₂

催化剂

△

 2HCHO+2H₂O； 氧化；

（4）若F能发生消去反应生成H′，则F应为，对应的同分异构体中①能使溴的CCl₄溶液褪色，也能与NaOH溶液反应，说明分子中含有-COOH和C=C；②环上只有两个取代基；③遇FeCl₃溶液无变化，说明不含酚羟基，则对应的同分异构体有各有邻、间、对3种，共6种，
故答案为：6；．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题的推断以G和A为突破口进行解答，注意把握官能团的结构和性质，答题时要仔细审题．