Question

乙酸在磷酸铝的催化作用下生成一种重要的基本有机试剂A。核磁共振谱表明A分子中的氢原子没有差别；红外光谱表明A分子里存在羰基，而且，A分子里的所有原子在一个平面上。A很容易与水反应重新变成乙酸。回答如下问题：(1)写出A的结构式。(2)写出A与水的反应方程式。(3)写出A与氢氧化钠的反应方程式。(4)写出A与氨的反应方程式，有机产物要用结构式表示。(5)写成A与乙醇的反应方程式，有机产物要用结构式表示。

Answer 1

(1) 
                              
(2)

          
+ HOH → 
(3)

  + HONa → 
(4)  

+ HNH₂→ 
(5)

 + CH₃CH₂OH → 

这个试题的题路与第一题相似。整个问题围绕在A是什么上。同样给出了一个生成反应。提供了A的结构信息和性质信息。从思考容量看，比第一题简单。单从生成反应很难得知A是什么。单而从A的组成分析和结构分析可以确定A分子里有氢，有羰基，仍然写不出A是什么。单从A与水反应变会乙酸可能会以为A是乙酸酐，但是如果联系A中的所有原子都在一个平面上的结构信息，就必须否定A是乙酸酐。综合所有的信息，就可以大胆地得出结论：A是乙酸在磷酸铝催化下发生分子内脱水生成的一种一般有机化学教科书上没有谈到的简单分子：CH₂=C=O。此物质并非命题人的杜撰，确实是一种有机基本化工原料。进而言之，A与水反应得酸的信息实在是给出了A的加成反应这样一种反应类型：A的加成反应是碳碳双键中的?键的开裂而不是碳氧双键的?键开裂(一个信息有好几重意义，此为一例)，如果意识到其他A的反应都是加成反应，对这个信息进行扩展，就可以写出所有反应式。