Question

【题目】常用药——羟苯水杨胺，其合成路线如下。回答下列问题：

已知：

（1）羟苯水杨胺的化学式为________。对于羟苯水杨胺，下列说法正确的是_______。

A．1 mol羟苯水杨胺最多可以和2 mol NaOH反应

B．不能发生硝化反应

C．可发生水解反应

D．可与溴发生取代反应

（2）D的名称为___________。

（3）A→B所需试剂为___________；D→E反应的有机反应类型是___________。

（4）B→C反应的化学方程式为___________。

（5）F存在多种同分异构体。

①F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___________。

A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．元素分析仪 D．核磁共振仪

②F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有______种；写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式___________。（写出一种即可）

Answer 1

【答案】C13H11NO3C、D对硝基苯酚浓硝酸和浓硫酸还原C9或或

【解析】

苯和氯气在氯化铁的作用下发生取代反应生成A是氯苯，根据已知信息结合D生成E的反应条件和羟苯水杨胺的结构简式可知A生成B是氯苯的硝化反应，B的结构简式为，B发生水解反应生成C，C酸化后转化为D，则D的结构简式为，E的结构简式为。E和F发生取代反应生成羟苯水杨胺，则F的结构简式为，据此解答。

（1）根据羟苯水杨胺的结构简式可知化学式为C13H11NO3；

A、羟苯水杨胺分子中含有2个酚羟基和1个肽键，1mol羟苯水杨胺最多和3mol氢氧化钠反应，A错误；

B、羟苯水杨胺含有苯环能发生硝化反应，B错误；

C、羟苯水杨胺含有肽键能发生水解反应，C正确；

D、羟苯水杨胺含有苯环，可与溴发生取代反应，D正确；

答案选CD；

（2）D的结构简式为，D是对硝基苯酚；

（3）根据以上分析可知A→B为硝化反应，所需试剂是浓硝酸和浓硫酸；D→E是将硝基还原为氨基，反应类型是还原反应；

（4）B→C反应是氯原子在氢氧化钠溶液中水解，化学方程式为；

（5）①质谱法是分析离子荷质比的方法，可以确定有机物的相对分子质量；红外光谱仪可以确定有机物中的基团；元素分析仪确定元素种类；核磁共振仪可以确定H原子种类；因此F的所有同分异构体在一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同的一定是元素分析仪，答案选C；

②F是，能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，又能发生银镜反应说明含有醛基，根据F的结构，若含有2个酚羟基、1个醛基，根据定二移一原则可知，2个羟基在邻位有2种异构体，2个羟基在间位有3种异构体，2个羟基在对位有1种异构体，若苯环有1个HCOO-和1个-OH，则有邻间对3种异构体，共9种；核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式为或或。