Question

12．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好．如图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线．

请回答下列问题：
（1）写出反应类型：反应①加成反应，反应②加聚反应．
（2）写出结构简式：PVC，CH₂C=HC-CN．
（3）写出A-→D的化学反应方程式：HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化剂}{→}$H₂C=CH-OOCCH₃．
（4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有4种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式：CH₂=CHCOOCH₃ 或CH₂=CHCH₂OOCH或CH₃CH=CHOOCH或CH₂=C（CH₃）OOCH．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，A和HCN发生加成反应生成C，A与F生成D，C和D反应生成人造羊毛，故D是CH₂=CH-OOCCH₃，C是H₂C=HC-CN，逆推可得A是乙炔、E是CH₃COOH．乙炔与氯化氢发生加成反应生成B为氯乙烯，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯PVC为，据此解答

解答 解：根据题中各物质转化关系，A和HCN发生加成反应生成C，A与F生成D，C和D反应生成人造羊毛，故D是CH₂=CH-OOCCH₃，C是H₂C=HC-CN，逆推可得A是乙炔、E是CH₃COOH．乙炔与氯化氢发生加成反应生成B为氯乙烯，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯PVC为，
（1）反应①是乙炔与氯化氢放出加成反应生成B为氯乙烯，反应②是CH₂=CH-OOCCH₃与H₂C=HC-CN发生加聚反应生成高聚物人造羊毛，
故答案为：加成反应；加聚反应；
（2）由上述分析可知，PVC为，C为H₂C=HC-CN，
故答案为：；H₂C=HC-CN；
（3）A→D是乙炔与CH₃COOH发生加成反应生成CH₂=CH-OOCCH₃，反应的化学反应方程式为：HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化剂}{→}$H₂C=CH-OOCCH₃，
故答案为：HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化剂}{→}$H₂C=CH-OOCCH₃；
（4）D是CH₂=CH-OOCCH₃，与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质，该物质含有酯基（不包括环状化合物），可能结构有：CH₂=CHCOOCH₃、CH₂=CHCH₂OOCH、CH₃CH=CHOOCH、CH₂=C（CH₃）OOCH，
故答案为：4；CH₂=CHCOOCH₃ 或CH₂=CHCH₂OOCH或CH₃CH=CHOOCH或CH₂=C（CH₃）OOCH．

点评 本题考查有机物的推断，涉及炔、烯等物质的性质、同分异构体的书写、高聚物等，难度中等，根据人造羊毛的结构确定C、D的结构简式是解题关键，注意采用倒推和正推向结合的方法推断．