Question

【题目】1941年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行如下反应：

A（）BC（）D（）E（）

（1）A中官能团名称为____________；写出B的结构简式__________________________

（2）写出B→C的反应方程式___________________________；反应类型是_______________________；

（3）D物质的手性碳有________________个

（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________ _。

①能发生银镜反应；②分子中一个六元环；③分子中只有3种不同化学环境的氢。

（5）参照题干中的反应流程写出由合成的四步合成路线图（无机试剂任选）：________________

Answer 1

【答案】 碳碳双键，羧基 + HBr 加成反应 4

【解析】（1）中官能团名称为碳碳双键，羧基；与甲醇发生酯化反应生成B，则B的结构简式为；与HBr在过氧化物的作用下反应生成，反应方程式为： + HBr；反应类型是加成反应；（3）的手性碳有4个，如图（用*）标出：；（4）的同分异构体满足条件①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；③分子中只有3种不同化学环境的氢说明分子高度对称，②分子中一个六元环；故可能是6个碳的环，剩下4个碳分别为2个醛基和2个甲基，其结构简式为：；（5）参照题干中的前四步反应流程，由合成的四步合成路线图，流程如下：。