(10分)利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。在有机物分子中,不同氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同,根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如二乙醚的结构简式为:CH3—CH2—O—CH2—CH3,其核磁共振谱中给出的峰值(信号)有两个,如图所示:
(1) 下列物质中,其核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)只有一个的是 。
A.CH3CH3 B. CH3COOH C. CH3COOCH3 D. CH3OCH3
(2) 化合物A和B的分子式都是C2H4Br2, A的核磁共振氢谱图如图所示,则A的结构简式为: ,请预测B的核磁共振氢谱上有 个峰(信号)。
(3)(4分)用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构,
简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是
。
(1)AD(2分); (2)BrCH2CH2Br(2分), 2(2分);
(3)若图谱中给出了3个吸收峰(信号),则说明C2H6O的结构是CH3CH2OH(2分);
若图谱中给出了1个吸收峰(信号),则说明C2H6O的结构是CH3OCH3 (2分)。
【解析】(1)考查有机物中氢原子种类的判断。一般同一个碳原子上的氢原子是相同的,同一个碳原子所连接的甲基上的氢原子是相同的,具有对称性结构(类似于平面镜成像中物体和像的关系)。据此可判断A~D中分别含有的氢原子是1、2、2、1,所以答案选AD。
(2)根据图可知,分子中只有一种氢原子,所以A的结构简式为BrCH2CH2Br,则B的结构简式为CH3CHBr2,因此B的核磁共振氢谱上有2个峰。
(3)如果图谱中给出了3个吸收峰(信号),则说明C2H6O的结构是CH3CH2OH(2分);如果图谱中给出了1个吸收峰(信号),则说明C2H6O的结构是CH3OCH3。
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