Question

【题目】“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M是它的合成中间体，其合成路线如下：

已知：R1CHO

回答下列问题：

(1)有机物A的名称是______________；反应②反应类型是__________。

(2)物质B的结构简式是____________；E的分子式为_____________。

(3)G中含氧官能团的名称是________；F中有________个手性碳原子。

(4)请写出反应⑤的化学反应方程式_____________。

(5)物质N是C的一种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_______。

①分子结构中含有苯环和氨基，氨基与苯环直接相连；②能使溴水褪色；③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1∶1。

(6)设计由苯甲醇和CH3NH2为原料制备的合成路线_______________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 还原反应 H2N C15H21NO3 羟基 2 +→+

【解析】

根据已知信息，结合C的结构简式可知，B为H2N，C与NaBH4发生还原反应生成D，D与E发生加成反应生成F，F在HCl，CH3CH2OH条件下发生取代反应生成G，G与H发生取代反应生成，在Pd/C、H2条件下发生取代反应生成M，据此分析解答。

(1)有机物A()的名称为苯甲醛；反应②为C中碳氮双键反应后变成碳氮单键，与NaBH4发生还原反应，故答案为：苯甲醛；还原反应；

(2)根据C的结构，结合信息R1CHO 可知，物质B的结构简式是H2N；E()的分子式为C15H21NO3，故答案为：H2N ；C15HNO3；

(3)G()中含氧官能团是羟基；F()中有2个手性碳原子，如图，故答案为：羟基；2；

(4)反应⑤为G与H发生的取代反应，反应的化学反应方程式为+→+，故答案为：+→+；

(5)物质N是C()的一种同分异构体，①分子结构中含有苯环和氨基，氨基与苯环直接相连；②能使溴水褪色，说明含有碳碳双键；③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1∶1，满足条件的一种同分异构体可以是，故答案为：；

(6) 由苯甲醇和CH3NH2为原料制备，根据信息R1CHO 可知，可以首先将苯甲醇氧化为苯甲醛，然后与发生反应生成，最后与NaBH4发生还原反应即可，故答案为： 。