Question

某药物G的合成路线如下图所示，已知一元醇A中氧的质量分数约为26．7%，E中核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为2：2：2：1。

请回答下列问题：
（1）A的分子式为___       ；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为           。
（2）上述①~⑥步中，属于氧化反应的是       （填序号）；B中所含官能团的结构简式为               。
（3）写出下列反应的化学方程式：
①E→F：                                                           ；
②D+F→G：                                                         。
（4）F所有同分异构体中，同时符合下列条件的有   种，任写出其中一种的结构简式：                   。
a．分子中有6个碳原子在一条直线上；b．分子中含有一个羟基。

Answer 1

1）C₃H₈O（2分）   1－丙醇（或正丙醇）（2分）
（2）①②（2分）  —CHO（1分）

试题分析：根据一元醇A中氧元素的质量分数，求出A的分子式，然后根据题目信息推出结构，结合有机合成框图，推出各物质的结构。
（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，设该一元醇的化学式为C_nH_2n+2O，氧元素的质量分数=16÷（12n+2n+18）×100%=26.7%，得n=3，所以分子式为：C₃H₈O；A只有一个甲基，所以A为1－丙醇。
（2）①的反应为1－丙醇与氧气催化氧化生成丙醛，②的反应为丙醛与氧气反应生成丙酸铵，故①②为氧化反应，③的反应为丙酸铵与H⁺反应生成丙酸，④的反应为甲苯与Cl₂取代，⑤的反应为卤代烃的水解，⑥为酯化反应，这些反应都不是氧化反应；B为丙醛，含有醛基，—CHO。
（3）①E→F为C₆H₅CH₂Cl在NaOH条件下发生水解反应生成苯甲醇，配平可得化学方程式。
②D+F→G为丙酸和苯甲醇发生酯化反应生成丙酸苯甲酯和水。
（4）分子中有6个碳原子在一条直线上说明含有2个碳碳三键，变化碳碳三键的位置和羟基的位置，可得三种同分异构体。