Question

15．某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）．

（1）A的化学名称是丙烯，A→B新生成的官能团是-Br；
（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2．
（3）D→E的化学方程式为CH₂BrCHBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$HC≡CCH₂Br+2NaBr+2H₂O．
（4）G与新制的Cu（OH）₂发生反应，所得有机物的结构简式为HC≡CCOOH． 
（5）L可由B与H₂发生加成反应而得，已知R₁CH₂Br+NaC≡CR₂→R₁CH₂C≡CR₂+NaBr，则M的结构简式为CH₃CH₂CH₂ C≡CCHO．
（6）已R₃C≡CR₄$\stackrel{Na，液NH_{3}}{→}$，则T的结构简式为．

Answer 1

分析 根据A、B结构简式知，A发生取代反应生成B，B和溴发生加成反应生成D，D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成E，E发生水解反应然后发生氧化反应生成G，G结构简式为HC≡CCHO，G和NaNH₂反应生成J，根据G和J结构简式知，该反应为取代反应；
L可由B与H₂发生加成反应而得，则L为CH₃CH₂CH₂Br，根据R₁CH₂Br+NaC≡CR₂→R₁CH₂ C≡CR₂+NaBr知，M结构简式为CH₃CH₂CH₂ C≡CCHO，根据R₃C≡CR₄$\stackrel{Na，液NH_{3}}{→}$知，T结构简式为，据此分析解答．

解答 解：根据A、B结构简式知，A发生取代反应生成B，B和溴发生加成反应生成D，D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成E，E发生水解反应然后发生氧化反应生成G，G结构简式为HC≡CCHO，G和NaNH₂反应生成J，根据G和J结构简式知，该反应为取代反应；
L可由B与H₂发生加成反应而得，则L为CH₃CH₂CH₂Br，根据R₁CH₂Br+NaC≡CR₂→R₁CH₂ C≡CR₂+NaBr知，M结构简式为CH₃CH₂CH₂ C≡CCHO，根据R₃C≡CR₄$\stackrel{Na，液NH_{3}}{→}$知，T结构简式为，
（1）A的化学名称是丙烯，A→B新生成的官能团是-Br，故答案为：丙烯；-Br；
（2）D中两种氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2，故答案为：2；
（3）D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成E，D→E的化学方程式为CH₂BrCHBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$HC≡CCH₂Br+2NaBr+2H₂O，
故答案为：CH₂BrCHBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$HC≡CCH₂Br+2NaBr+2H₂O；
（4）G与新制的Cu（OH）₂发生反应，G中醛基被氧化生成羧基，所得有机物的结构简式为HC≡CCOOH，
故答案为：HC≡CCOOH； 
（5）通过以上分析知，M的结构简式为CH₃CH₂CH₂ C≡CCHO，故答案为：CH₃CH₂CH₂ C≡CCHO；
（6）通过以上分析知，T结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据反应条件、物质结构简式结合（5）（6）题中信息进行推断，知道常见有机反应类型及反应条件，题目难度中等．