Question

某药学杂志报道了一种具有明显抗癌活性的药物，其结构如下图所示．J是其同分异构体，J的合成路线如下（部分产物略去）：

已知：①CH₂═CHR₁+CH₂═CHR₂

催化剂

CH₂═CH₂+R₁CH═CHR₂
②R-CH₂-CH═CH₂+Cl₂

500℃

R-CHCl-CH═CH₂+HCl
③A无支链，核磁共振氢谱图显示A分子中不同化学环境氢原子的个数之比为3：1；F是油脂水解的产物之一，能与水按任意比互溶；K是一种高分子化合物．
请回答下列问题：
（1）请写出A和G的结构简式：A

 

；G

 

．
（2）请写出下列反应的反应类型：G→B

 

；C→D

 

．
（3）写出下列反应方程式：B→K

 

；
F+I→J

 

．
（4）同时满足下列条件的I的同分异构体有

 

种，请写出其中任意一种结构简式

 

．
①分子中含有苯环结构；②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物有两种．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：A无支链，核磁共振氢谱图显示A分子中不同化学环境氢原子的个数之比为3：1，结合A的分子式可知A为CH₃CH=CHCH₃，结合G的分子式及G→H→I的反应条件可知，G为，H为，I为．G→B发生的是消去反应，B为，根据A与B反应条件及已知反应①，可知C为CH₂=CHCH₃，根据C→D→E→F的反应条件知D为CH₂=CHCH₂Cl，E为CH₂BrCHBrCH₂Cl，F为，据此可解答．

解答： 解：A无支链，核磁共振氢谱图显示A分子中不同化学环境氢原子的个数之比为3：1，结合A的分子式可知A为CH₃CH=CHCH₃，结合G的分子式及G→H→I的反应条件可知，G为，H为，I为．G→B发生的是消去反应，B为，根据A与B反应条件及已知反应①，可知C为CH₂=CHCH₃，根据C→D→E→F的反应条件知D为CH₂=CHCH₂Cl，E为CH₂BrCHBrCH₂Cl，F为，
（1）由以上分析可知A为CH₃CH=CHCH₃，G为，故答案为：CH₃CH=CHCH₃；；
（2）G→B为的消去反应，生成，C→D为CH₂=CHCH₃的取代反应，生成CH₂=CHCH₂Cl，故答案为：消去反应；取代反应；
（3）B→K发生的是加聚反应，反应方程式为，F是I是，其反应生成药物的同分异构体，发生的是酯化反应，反应方程式为，
故答案为：；；
（4）I为根据所给条件，其同分异构体应具有醛基和另一取代基且在对位，其结构可能有共4种，故答案为：4；．

点评：本题考查有机物的合成，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，题目难度中等，A和G的推断为解答该题的关键，做题中注意把握题给信息，为易错点．