某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团.其结构简式为(其中I.II为未知部分的结构):.为推测X的分子结构.现进行如下转化:已知:E分子中检测到18O原子.向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应.且其苯环上的一氯代物只有一种,M的分子式为C2H2O4.M.G都能与NaHCO3溶液反应.又知芳香卤代烃的水解极其困难.即使在热的NaOH溶液中也� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

（15分）某有机物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为（其中I、II为未知部分的结构）：

。为推测X的分子结构，现进行如下转化：

已知：E分子中检测到¹⁸O原子，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色反应，且其苯环上的一氯代物只有一种；M的分子式为C₂H₂O₄，M、G都能与NaHCO₃溶液反应。又知芳香卤代烃的水解极其困难，即使在热的NaOH溶液中也不能发生水解。请回答下列问题：
（1）E分子中在同一直线上的原子最多有_____个。
（2）M的结构简式为______________。
（3）X的结构简式为__________________________。
（4）D溶液中加入新制Cu（OH）₂悬浊液加热也可得到M，写出反应的化学方程式__________________。
（5）G可以转化为C₄H₄O₄，该反应的有机反应类型为____________。
（6）写出两种与D的相对分子质量相同的有机物的分子式：①________；②_________。

（1）4（2分）（2）HOOC－COOH（2分）
（3）

（2分）
（4）OHC—CHO +4Cu（OH）₂

HOOC—COOH +2Cu₂O↓+4H₂O（3分）
（5）消去反应（2分）（6）C₄H₁₀（2分）C₃H₆O（2分）

向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色反应，说明X中含有苯环。根据有机物X的分子式C₁₂H₁₃O₆Br和已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键。由于芳香卤代烃的水解极其困难，因此II中应含有2个碳原子和一个－Br，且－Br位于链端（否则得不到乙二醇），则B是乙二醇，D是乙二醛，M是乙二酸。
由于E的苯环上的一氯代物只有一种，则其结构简式为

。
综上可知X的结构简式为：

；G的结构简式为：

。
（1）根据苯的分子结构可知

中在同一直线上的原子最多有4个，它们是两个O原子及与之相连的两个碳原子。
（5）G的分子式为C₄H₆O₅，其转化为C₄H₄O₄时显然失去了“1分子的H₂O”，即消去反应。
（6）D的分子式为C₂H₂O₂，相对分子质量为58，因58÷12=4……10，故分子量为58的烃为C₄H₁₀。若分子量为58、含1个O原子的有机物，烃基部分的式量为42，42÷12=3……6，故为C₃H₆O。

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