Question

【题目】乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：

请回答：

（1）D的结构简式_____________。

（2）下列说法正确的是______________。

A．化合物A不能发生取代反应

B．化合物B能发生银镜反应

C．化合物C能发生氧化反应

D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应（3）E＋F→G的化学方程式是______________。

（4）写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式_________。

①红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；

②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（5）设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）。

______________。

Answer 1

【答案】 C

【解析】根据题中各物质转化关系，结合题中信息可知，甲苯在光照条件下与氯气反应生成A为，A发生碱性水解得B为，B发生氧化反应得C为，C发生信息中的反应得D为，D酸性水解得E为，根据F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl2发生信息中的反应生成F为CH3COCl，F和E发生取代反应生成G为，G与SOCl2反应生成乙酰基扁桃酰氯。

(1)根据上面的分析可知，D的结构简式 为，故答案为：；

(2)A．A为，能发生取代反应，故A错误；B．B为，化合物B不能发生银镜反应，故B错误；C．C为，化合物C能发生氧化反应，故C正确；D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、水解反应和氧化反应，故D错误，故选C；

(3)F和E发生取代反应生成G为，所以E+F→G的化学方程式是，故答案为：；

(4)D的结构简式 为，根据条件：①红外光谱检测表明分子中含有氰基(-CN)；②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，即苯环上有两个处于对位的基团，则符合条件的D的结构简式为，故答案为：；

(5)以乙醇为原料制备F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl2发生信息中的反应生成F为CH3COCl，反应的合成路线为，故答案为：．