Question

13．有机化合物A-H的转换关系如图所示：

请回答下列问题．
（1）链烃A有支链且只有-个官能团，其相对分子质最为68，1molA可以和2mol氢气完全加成，则A的结构简式是（CH₃）₂CHC≡CH，名称是3-甲基-1-丁炔；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H₂反应生成E．由E转化为F的化学方程式是（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→．
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的反应方程式是；
（4）①的反应类型是加成反应；③的反应类型是取代反应；
（5）与E具有相同官能团的E的同分异构体共有4种，它们的结构简式为CH₃CH₂CH₂CH=CH₂、CH₃CH₂CH=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃（不含顺反异物）．

Answer 1

分析 A的相对分子质最为68，则A的分子式为C₅H₈，1molA可以和2mol氢气完全加成，链烃A有支链且只有-个官能团，则A的结构简式为（CH₃）₂CHC≡CH，A与等物质的量的H₂反应生成E，则E为（CH₃）₂CHCH=CH₂，E与溴发生加成反应生成F，则F为结构简式为：，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为，G和与HOOCCOOH发生酯化反应生成H为六元酯，则H为：，据此解答．

解答 解：A的相对分子质最为68，则A的分子式为C₅H₈，1molA可以和2mol氢气完全加成，链烃A有支链且只有-个官能团，则A的结构简式为（CH₃）₂CHC≡CH，A与等物质的量的H₂反应生成E，则E为（CH₃）₂CHCH=CH₂，E与溴发生加成反应生成F，则F为结构简式为：，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为，G和与HOOCCOOH发生酯化反应生成H为六元酯，则H为：，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为（CH₃）₂CHC≡CH，名称为3-甲基-1-丁炔，
故答案为：（CH₃）₂CHC≡CH；3-甲基-1-丁炔；
（2）E为（CH₃）₂CHCH=CH₂，与溴发生加成反应生成F，反应方程式为：（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→，
故答案为：（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→；
（3）G转化为H的化学方程式是：，
故答案为：；
（4）反应①是（CH₃）₂CHC≡CH与氢气发生加成反应生成（CH₃）₂CHCH=CH₂，反应③是在碱性条件下水解生成，是取代反应，
故答案为：加成反应；取代反应；
（5）E为（CH₃）₂CHCH=CH₂，与E具有相同官能团的E的同分异构体共有CH₃CH₂CH₂CH=CH₂、CH₃CH₂CH=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，共4种，
故答案为：4；CH₃CH₂CH₂CH=CH₂、CH₃CH₂CH=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃．

点评 本题考查有机物的推断、有机反应类型、同分异构体、有机反应方程式书写等，确定A的分子式与结构是关键，再根据官能团的性质结合反应条件进行推断，题目难度中等，注意掌握官能团的性质与转化．