Question

近年来，我国科学家对有机物的“自由基”的研究有新的突破，在国际上占有领先的地位．有机物中常见的最简单的自由基是碳烯（：CH₂），它十分活泼，很容易用它的两个未成对电子插在烷基的碳氢键（C-H）之间，使碳链增长．请回答下列问题：

（1）写出碳烯的电子式

 

某有机物A可以和碳烯发生如下的转化关系
（2）碳烯与烃A反应生成烃B，一定量的B完全燃烧生成35.2g CO₂和9g H₂O，B分子的核磁共振谱图显示有5种峰，且峰面积比为1：2：2：2：3，实验表明：B不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色．两分子I酯化可以形成J．
①写出A的结构简式

 

，
②写出下列反应的类型
E→G

 

       H→I

 

③写出下列反应的化学方程式：
K→D反应

 

；
D→F反应

 

．
I→J反应

 

．
④I的同分异构体有多种：其中遇到FeCl₃显紫色，苯环上的一卤代物只有一种，除苯环以外无其他环的同分异构体

 

种，任写出其中一种结构

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）碳烯中C原子与H原子之间形成1对共用电子对，C碳原子有1对孤电子对；
（2）碳烯与烃A反应生成烃B，一定量的烃B完全燃烧后，生成35.2g CO₂和9g H₂O，则分子中C、H原子数目之比为

35.2

44

：

9

18

×2=4：5，故B的分子式为C₈H₁₀，B分子的核磁共振谱图显示有5种峰，且峰面积比为1：2：2：2：3，实验表明：B不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，则B为，A为，B与氯气在光照条件下发生一元取代得到C，C能发生消去反应E，故E为，E发生加聚反应生成高分子G，E与氯气发生加成反应生成K为，K发生水解反应生成D为，D催化氧化生成F为，F与被新制氢氧化铜氧化成酸H为，H再与氢气加成生成I为，I发生分子内酯化生成J为，据此解答．

解答： 解：（1）碳烯中C原子与H原子之间形成1对共用电子对，C碳原子有1对孤电子对，其电子式为，故答案为：；
（2）碳烯与烃A反应生成烃B，一定量的烃B完全燃烧后，生成35.2g CO₂和9g H₂O，则分子中C、H原子数目之比为

35.2

44

：

9

18

×2=4：5，故B的分子式为C₈H₁₀，B分子的核磁共振谱图显示有5种峰，且峰面积比为1：2：2：2：3，实验表明：B不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，则B为，A为，B与氯气在光照条件下发生一元取代得到C，C能发生消去反应E，故E为，E发生加聚反应生成高分子G，E与氯气发生加成反应生成K为，K发生水解反应生成D为，D催化氧化生成F为，F与被新制氢氧化铜氧化成酸H为，H再与氢气加成生成I为，I发生分子内酯化生成J为；
①根据以上分析，A的结构简式为，故答案为：；
②E发生加聚反应生成高分子G；H再与氢气加成生成I，故答案为：加聚反应；加成反应；
③K发生水解反应生成D为，则K→D反应为；D催化氧化生成F，则 D→F反应为；I发生分子内酯化生成J，则I→J反应；
故答案为：；；；
④I为，同分异构体有多种：其中遇到FeCl₃显紫色，说明含酚羟基，苯环上的一卤代物只有一种，说明非常对称，则同分异构体为：共4种，
故答案为：4；任意一种．

点评：本题考查有机物推断，难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，确定B的分子式是关键，再结合反应条件进行推断，需要学生熟练掌握常见有机物的结构与性质．