Question

2000 年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下：
其中φ代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是
（1）PPA 的分子式是：_______________________。
（2）它的取代基中有两个官能团，名称是_________基和________基（请填写汉字）。
（3）将φ－、H2N－、HO－在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5 种的结构简式是：

请写出另外4 种同分异构体的结构简式（不要写出－OH 和－NH2 连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4 种的要扣分）：
______________、______________、______________、______________。

Answer 1

（7分）（1）C₉H₁₃NO （2）羟基、氨基
（3）

试题分析：（1）苯基为C₆H₅－，查出剩余片段中原子数目，得PPA的分子式是C₉H₁₃NO。（2）根据有机物的结构简式可知，分子中含有的官能团是羟基、氨基。
（3）由题给信息可知，给出的异构体都是苯基在丙烷端碳上的几种，先固定羟基位置，可写出：，再把苯基固定在丙烷中间碳上，又可写出几种异构体：，故另外4种同分异构体的结构简式为：。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是书写同分异构体一定要按一定顺序书写，这样既不易漏掉同分异构体，又不会重复书写异构体。