Question

（2008?闵行区模拟）已知：
Ⅰ．
Ⅱ．氯苯在氢氧化钠水溶液中很难水解生成苯酚
某有机物A和其它有机物存在如下图所示的转化关系：

又知：A的水溶液显酸性，遇FeCl₃溶液不显色，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种；I是五元环状化合物，I和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料．试回答下列问题：
（1）写出F、J的结构简式：F

；J

．
（2）写出下列反应的类型：H→J：

消去反应

； H→L：

缩聚反应

．
（3）写出下列反应的化学方程式：

①H→I：

；

②J→K：；

③A→B+C：

．

Answer 1

分析：由高聚物K的结构简式可知，J为CH₂=CHCH₂COOH，I是五元环状化合物，I和J互为同分异构体，I中含有酯基，为，由转化关系可知，H为，H通过酯化发生缩聚反应生成L，L为，A的水溶液显酸性说明含有羧基或酚羟基，遇FeCl₃溶液不显色说明不含酚羟基，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种，结合A的分子式知A的结构简式为：，A水解生成B和C，则B的结构简式为，B和碱石灰反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为，D和二氧化碳、水反应生成苯酚E，苯酚和溴水反应生成F，B和酸反应生成G对羟基苯甲酸．

解答：解：由高聚物K的结构简式可知，J为CH₂=CHCH₂COOH，I是五元环状化合物，I和J互为同分异构体，I中含有酯基，为，由转化关系可知，H为，H通过酯化发生缩聚反应生成L，L为，A的水溶液显酸性说明含有羧基或酚羟基，遇FeCl₃溶液不显色说明不含酚羟基，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种，结合A的分子式知A的结构简式为：，A水解生成B和C，则B的结构简式为，B和碱石灰反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为，D和二氧化碳、水反应生成苯酚E，苯酚和溴水反应生成F，B和酸反应生成G对羟基苯甲酸．
（1）通过以上分析知，F、J的结构简式分别为，CH₂=CHCH₂COOH，
故答案为：，CH₂=CHCH₂COOH；
（2）H的结构简式为，J的结构简式为CH₂=CHCH₂COOH，H发生消去反应生成J，L的结构简式为：，则H发生缩聚反应生成L，故答案为：消去反应，缩聚反应；
（3）通过以上分析知，①H发生酯化反应生成I，所以H→I的反应方程式为：，
故答案为：；
②J发生加聚反应生成K，所以J→K的反应方程式为：，
故答案为：；
③A水解生成B和C的反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，采用正推和逆推相结合再根据题给信息推断物质，注意A水解时不仅酯基发生取代反应且溴原子也发生取代反应，为易错点．