Question

丁苯酞（J）是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：

已知：①  
②E的棱磁共振氢谱只有一组峰；
③C能发生银镜反应；  
④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环．
回答下列问题：
（l）由A生成B的化学方程式为

 

，其反应类型为

 

．
（2）D的化学名称是

 

，由D生成E的化学方程式为

 

．
（3）J的结构简式为

 

．
（4）G的同分异构体中棱磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl₃溶液发生显色反应的结构筒式为

 

（写出一种即可）
（5）由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2一苯基乙醇．
A

反应条件1

K

反应条件2

L

1)HCHO

2)H2O

CH₂CH₂OH反应条件1为

 

；反应条件2所选择的试剂为

 

；L的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：比较A、B的分子式可知，A与HBr发生加成反应生成B，B的核磁共振氢谱只有一组峰，则可知D为CH₂=C（CH₃）₂，E为（CH₃）₃CBr，根据题中已知①可知F为（CH₃）₃CMgBr，C能发生银镜反应，同时结合G和F的结构简式可推知C为，进而可以反推得，B为，A为，根据题中已知①，由G可推知H为，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为，与溴发生取代生成K为，K在镁、乙醚的条件下生成L为，L与甲醛反应生成2-苯基乙醇，据此答题．

解答： 解：比较A、B的分子式可知，A与HBr发生加成反应生成B，B的核磁共振氢谱只有一组峰，则可知D为CH₂=C（CH₃）₂，E为（CH₃）₃CBr，根据题中已知①可知F为（CH₃）₃CMgBr，C能发生银镜反应，同时结合G和F的结构简式可推知C为，进而可以反推得，B为，A为，根据题中已知①，由G可推知H为，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为，与溴发生取代生成K为，K在镁、乙醚的条件下生成L为，L与甲醛反应生成2-苯基乙醇，
（1）由A生成B的化学方程式为+Br₂

铁粉

+HBr，其反应类型为取代反应，
故答案为：+Br₂

铁粉

+HBr；取代反应； 
（2）D为CH₂=C（CH₃）₂，名称是2-甲基丙烯，由D生成E的化学方程式为CH₂=C（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CBr，
故答案为：2-甲基丙烯；CH₂=C（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CBr；
（3）根据上面的分析可知，J的结构简式为，故答案为：； 
（4）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，这样的结构为苯环上连有-OH、-CH₂Br呈对位连结，另外还有四个-CH₃基团，呈对称分布，或者是-OH、-C（CH₃）₂Br呈对位连结，另外还有2个-CH₃基团，以-OH为对称轴对称分布，这样有，
故答案为：； 
（5）反应Ⅰ的为与溴发生取代生成K为，反应条件为光照，K在镁、乙醚的条件下生成L为，
故答案为：光照；镁、乙醚；．

点评：本题考查有机物的推断，侧重于有机物官能团的性质以及学生分析能力的考查，解答本题的突破口为E的推断，答题时注意把握题给信息，体会做题思路，可采用逆推的方法推断，题目难度中等．