Question

苯巴比妥是安眠药的成分，化学式为C₁₂H₁₂N₂O₃，分子结构中有两个六元环：下图是以A为原料合成苯巴比妥的流程示意图。完成下列填空。

已知：①有机物D、E中亚甲基（—CH₂—）的氢原子受羰基影响活性较高，容易发生如下反应：


②
（1）芳香烃A与HCl反应后，制取B还需进行反应的类型依次为                     。
（2）一种酯与B互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基，该酯同分异构体有       种，写出其中一种结构系统命名               。
（3）写出D 转化为E的化学方程式：                                     
（4）苯巴比妥G的结构简式：                  
（5）E与CO(NH₂)₂在一定条件下合成的高分子结构简式：                      
（6）已知：，请设计合理方案以B的同系物为原料合成（用合成路线流程图表示为：AB……目标产物）。

Answer 1

（1）取代（1分）  氧化（1分）
（2）3种（1分）   苯甲酸甲酯（甲酸苯甲酯、乙酸苯酚酯）（1分）
（3）（2分）
（4）（1分）
（5）（1分）
（6） （4分）

解析试题分析：（1）芳香烃A与HCl反应，说明分子中含有碳碳双键，因此A是苯乙烯。与氯化氢反应生成卤代烃，而B是苯乙酸，所以卤代烃要转化为羧酸，则氯原子首先发生水解反应引入羟基，然后羟基被氧化生成羧基即可，所以制取B还需进行反应的类型依次为取代反应和氧化反应。
（2）B是苯乙酸，结构简式为。一种酯与B互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基，则符合条件的酯类可以是苯甲酸甲酯或甲酸苯甲酯或乙酸苯酚酯，共计是3种。
（3）有机物D中亚甲基（—CH₂—）的氢原子受羰基影响活性较高，容易发生取代反应，所以D 转化为E的化学方程式为。
（4）根据已知信息②可知F与尿素发生取代反应，F中与碳氧双键相连的碳氧单键断键，然后与氮原子相连，所以生成物的结构简式为。
（5）根据已知信息②可知E与尿素发生取代反应，E中与碳氧双键相连的碳氧单键断键，然后依次与氮原子相连从而得到高分子化合物，所以生成物的结构简式为。
（6）有机物的合成一般结合已知信息采用逆推法进行，所以根据有机物的结构特点可知正确的合成路线为。
考点：考查有机物推断、合成以及同分异构体的判断