Question

安妥明是一种降血脂及抗动脉硬化的药物，它可以用如图所示方法合成．其中物质C不能发生银镜反应，物质B是常见的有机溶剂，部分反应的条件、反应物或产物未列出．

已知：
请回答下列问题：
（1）写出物质C的结构简式：

．
（2）物质B的俗名是

氯仿

，反应④的反应类型是

取代反应

．
（3）反应⑤的化学方程式是

+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O

．
（4）请设计合理的方案以A为原料合成塑料（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．
提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

H₂C═CH₂

Br2

BrH₂C-CH₂Br．

Answer 1

分析：由安妥明的结构，结合反应⑤的条件可知，反应⑤应是发生在酯化反应，故D为．在NaOH溶液、加热条件下发生水解反应，3个-Cl被3个-OH取代，同时发生信息中脱水反应生成C，故C为，由C、D的结构可知C在Fe/氯气条件下发生苯环对位取代生成D．根据反应②的原子守恒可知B为CHCl₃．
与氢气发生加成反应生成，再发生消去反应得到CH₂=CH-CH₃，CH₂=CH-CH₃，发生加聚反应可得，据此解答．

解答：解：由安妥明的结构，结合反应⑤的条件可知，反应⑤应是发生在酯化反应，故D为．在NaOH溶液、加热条件下发生水解反应，3个-Cl被3个-OH取代，同时发生信息中脱水反应生成C，故C为，由C、D的结构可知C在Fe/氯气条件下发生苯环对位取代生成D．根据反应②的原子守恒可知B为CHCl₃，
（1）由上述分析可知，C的结构简式为：，故答案为：；
（2）B为CHCl₃，俗名是氯仿，反应④属于取代反应，故答案为：氯仿；取代反应；
（3）反应⑤的化学方程式是+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）与氢气发生加成反应生成，再发生消去反应得到CH₂=CH-CH₃，CH₂=CH-CH₃，发生加聚反应可得，合成工艺流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成等，掌握官能团的结构与性质是关键，注意根据流程图中有机物结构、反应信息进行推断，对学生的推理有较高的要求．