Question

酯化反应是中学有机化学反应中重要的反应之一．如图为乙酸乙酯的制备装置图．a试管中装有适当过量的无水乙醇、2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，小心均匀加热（避免副反应）至充分反应．请回答：
（1）写出反应的化学方程式

 

；
（2）b试管中装的液体通常是

 

，实验时往往在b试管中可以看到少量气泡，写出与此现象对应的离子方程式

 

．
（3）甲同学为了研究该反应机理使用了²H作同位素示踪原子．你认为合理吗？为什么？

 

；乙同学采用“CH₃CH₂¹⁸OH”做该实验，结果含¹⁸O原子的产物的结构简式为

 

，乙酸分子中被取代的原子团的电子式为

 

；
（4）浓硫酸在该反应中的作用是催化剂和

 

剂，以此加快反应速率和

 

（用化学平衡知识答题）．

Answer 1

分析：（1）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，该反应生成乙酸乙酯和水，且为可逆反应，据此写出反应的化学方程式；
（2）饱和碳酸钠溶液与乙酸反应除去乙酸、同时降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层；气泡为二氧化碳气体，写出乙酸与碳酸钠溶液反应的离子方程式；
（3）根据产物水分子中都会存在²H，无法体现反应机理进行解答；根据酯化反应原理分析含¹⁸O原子的产物；乙酸分子的在酯化反应中脱去羟基，写出羟基的电子式；
（4）浓硫酸在酯化反应中确定催化剂作用，加快了反应速率；乙酸乙酯的制取原理为可逆反应，浓硫酸吸收后有利于乙酸乙酯的生成，浓硫酸做吸水剂．

解答：解：（1）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应为：CH₃COOH+HOCH₂CH₃CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+HOCH₂CH₃CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（2）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯；乙酸能够与碳酸钠溶液反应，其离子方程式为：2CH₃COOH+CO₃^2-→2CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O，
故答案为：饱和Na₂CO₃溶液；2CH₃COOH+CO₃^2-→2CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O；
（3）酯化反应中，由于²H无论替换乙醇羟基上的H还是乙酸羧基上的H，结果²H都在产物水分子中，不能体现反应机理，所以不合理；根据酯化反应原理可知，CH₃CH₂¹⁸OH中¹⁸O原子会出现在乙酸乙酯CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃中；乙酸在反应中会脱去羟基，羟基的电子式为：，
故答案为：不合理；²H无论替换乙醇羟基上的H还是乙酸羧基上的H，结果²H都在产物水分子中，不能体现反应机理；CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃；；
（4）乙酸与乙醇发生酯化反应，需浓硫酸作催化剂，加快反应速率；该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，增大了乙酸乙酯的产率，浓硫酸也有吸水作用，
故答案为：吸水；减小生成物水的浓度，使平衡正向移动，增大产率．

点评：本题考查了乙酸乙酯的制取，题目难度中等，注意掌握乙酸乙酯的制取原理，明确反应中浓硫酸、饱和碳酸钠的作用；（4）为易错点，注意从化学平衡角度进行分析．