以煤为原料可制备丙酮二羧酸.无卤阻燃剂和聚酯DMT等物质.其合成路线如图所示:已知:1.A的一氯取代物有两种.2.回答下列问题:(1)对于DMT和丙酮二羧酸.下列说法正确的是 .A．丙酮二羧酸中存在羧基.醛基两种官能团 B．丙酮二羧酸一定条件下可发生还原.取代反应 C．1mol DMT和1mol丙酮二羧酸都可以和2mol NaOH反应 (2)丙酮� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

以煤为原料可制备丙酮二羧酸、无卤阻燃剂和聚酯DMT等物质。其合成路线如图所示：

已知：
1、A的一氯取代物有两种。
2、

回答下列问题：
（1）对于DMT和丙酮二羧酸，下列说法正确的是      _   。
A．丙酮二羧酸中存在羧基、醛基两种官能团
B．丙酮二羧酸一定条件下可发生还原、取代反应
C．1mol DMT和1mol丙酮二羧酸都可以和2mol NaOH反应
（2）丙酮二羧酸二甲酯的分子式为      、F的结构简式        。
（3）写出丙烯与苯生成D的化学方程式：
写出B→C的化学方程式：
（4）写出任意两种同时符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：
①苯环上只有一种化学环境的氢原子
②遇到FeCl₃溶液显紫色，且能发生银镜反应
（5）根据题目信息用苯和甲醇为原料可合成酚醛树脂，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）
合成路线流程图示例如下：

（1）、BC （2分）
（2）C₇H₁₀O₅（2分）、

（2分）
（3）

（2分）

（2分）
（4）

（5）

（3分）（其它合理答案也给分）

试题分析：依题意，以煤为原料制备丙酮二羧酸、无卤阻燃剂和聚酯DMT等物质，根据合成路线图：① 由A、B的分子式和A→B的反应条件和A的一氯取代物有两种，可推知，A为

（对二甲苯），B为

（对苯二甲酸），对苯二甲酸与甲醇（CH₃OH）在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应（取代反应）生成C(DMT，对苯二甲酸甲酯)，

（C₁₀H₁₀O₄）。
②丙烯与苯加成生成D，依据丙酮二羧酸、无卤阻燃剂的结构简式，可知D为：

，根据已知2的反应：

，可知：

。
（1）根据结构简式可知，丙酮二羧酸中存在羧基、羰基两种官能团，不存在醛基，所以丙酮二羧酸在一定条件下可发生还原反应、取代反应；DMT分子结构中有2个酯基，丙酮二羧酸分子结构中有2个羧基，都可以和2mol NaOH反应。
（2）丙酮二羧酸二甲酯的结构简式为

，则分子式为C₇H₁₀O₅，F的结构简式为

。
（3）丙烯与苯发生加成反应生成D的化学方程式：

B→C的化学方程式：

（4）条件①苯环上只有一种化学环境的氢原子；②遇到FeCl₃溶液显紫色，且能发生银镜反应；可知B的同分异构体的分子结构中含有酚羟基和醛基官能团。且苯环上取代基呈对称，由此根据“定一议二”原则，可写出如下6种的B的同分异构体：

（5）用苯和甲醇为原料可合成酚醛树脂的合成路线如下：

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