Question

【题目】有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O－H键和－C≡C－H，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。

（1）A的分子式是 。

（2）下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是 。

a．H2 b．Na c．酸性KMnO4溶液 d．Br2

（3）A的结构简式是 。

（4）有机物B是A的同分异构体，能发生银镜反应，1 mol B最多能与2 mol H2加成。B中所有碳原子一定处于同一个平面，请写出所有符合条件的B的结构简式(不考虑立体异构) 、 。

Answer 1

【答案】（1）C5H8O（2）abcd（3）（4）(CH3)2 C=CHCHO CH3CH=C(CH3)CHO

【解析】

试题设A分子式为CxHyOz，根据题意知A的相对分子质量为84,16.8gA的物质的量为0.2mol，0.2 mol A燃烧可以得到1 mol CO2、0.8 mol H2O，故x＝5、y＝8，又因A的相对分子质量为84，求得z＝1，则A的分子式为C5H8O；（2）分析A的分子式知其不饱和度为2，红外光谱分析表明A分子中含有O－H键和－C≡C－H，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，推测出A的结构简式为。（3）A分子中含有碳碳三键，能与H2、Br2发生加成反应，能与KMnO4溶液发生氧化反应，含有—OH，能与Na反应，故选a、b、c、d。（4）A的不饱和度是2，B是A的同分异构体，可能为两个环或一个环和一个双键或两个双键，又B能发生银镜反应，含有醛基；1 mol B最多能与2 mol H2加成，则该有机物中必含有一个碳碳双键；又所有碳原子在同一平面上，碳碳双键上共连有三个含碳基团，则B的结构简式为其中两个是甲基(—CH3)，另一个集团中含碳氧双键，所以B的结构简式为：(CH3)2 C=CHCHO或CH3CH=C(CH3)CHO。