Question

写出满足题中条件的有机物的结构简式：
（1）某化合物的分子式为C₅H₁₁Cl，分析数据表明分子中含有两个-CH₃、两个-CH₂-、一个，则该化合物的结构简式可能是：①

 

②

 

③

 

④

 

（2）A．B两种有机物互为同分异构体，与足量氢气加成后均可生成2-甲基丁烷．与溴水充分反应后，A的生成物中每个主链碳原子上均有一个溴原子，B的生成物分子中，只有两个碳原子上有溴原子，则A、B的结构简式分别为：A

 

，B

 

．

Answer 1

考点：有机化合物的异构现象

专题：同分异构体的类型及其判定

分析：（1）某化合物的化学式为C₅H₁₁Cl，分析数据表明，分子中有两个-CH₃，两个-CH₂-，一个和 一个-Cl，两个甲基和一个氯原子只能位于边上，两个亚甲基只能连接两个原子或原子团，一个次亚甲基连接3个原子或原子团，根据各个基团连接的原子或原子团个数判断其结构；
（2）根据烯的加成原理，双键中的一个键断开，结合H原子，生成2甲基丁烷，采取倒推法相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键，即得到烯烃．

解答： 解：（1）某化合物的化学式为C₅H₁₁Cl，分析数据表明，分子中有两个-CH₃，两个-CH₂-，一个和 一个-Cl，两个甲基和一个氯原子只能位于边上，两个亚甲基只能连接两个原子或原子团，一个次亚甲基连接3个原子或原子团，则符合条件的结构简式为：CH₃CH₂CHClCH₂CH₃、CH₃CH₂CH₂CHClCH₃、（CH₃）₂CHCH₂ CH₂Cl、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂Cl；
故答案为：CH₃CH₂CHClCH₂CH₃、CH₃CH₂CH₂CHClCH₃、（CH₃）₂CHCH₂ CH₂Cl、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂Cl；
（2）根据能使溴水褪色及能跟H₂加成生成2-甲基丁烷，说明A和B均为分子中含5个C原子的不饱和烃，其碳骨架为，
1 mol A或B都可以跟320 g溴（2 mol Br₂）完全反应，可知A和B分子中可能含一个三键或两个双键，
B与Br₂反应产物中Br分布在2个C原子上，则B分子中只有两个不饱和碳原子，B是炔烃，故B为，
A与Br₂反应产物中Br原子分布在四个碳原子上，说明B中主链上四个碳均为不饱和碳，存在两个C═C，故A的结构简式为，

故答案为：；．

点评：本题考查同分异构体的书写、氯代物限制条件有机物结构式的判断，明确每种基团或原子能连接基团或原子的个数是解本题关键，难度中等，注意根据烯和炔烃的加成原理解题．