Question

20．夹竹桃科植物鸡蛋花的叶、茎中含有丰富的“褐鸡蛋花素”，“褐鸡蛋花素”具有抗真菌作用，并能抑制结核菌的生成，其结构部简式如图1所示，请回答下列问题：
（1）“褐鸡蛋花素”的分子式是C₁₄H₁₂O₄；
（2）1mol“褐鸡蛋花素”与足量溴水反应，最多能消耗5mol Br₂；
（3）有机物F是“褐鸡蛋花素”的一种同分异构体，如图2是合成有机物F的流程图．
已知：a．
b.1mol F可与2mol Na₂CO₃溶液反应．
①B的结构简式为；
②反应VI的化学方程式为+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 （1）据“褐鸡蛋花素”的结构简式书写其分子式；
（2）“褐鸡蛋花素”的分子结构中含有碳碳双键和酯基，碳碳双键能够与溴发生加成反应；
（3）对氯苯甲醇在Cu催化氧化生成对氯苯甲醛，A为对氯苯甲醛，对氯苯甲醛氧化生成的对氯苯甲酸B为，结合信息a可知，C为对羟基钠苯甲酸，其酸化生成的D为对羟基苯甲酸，对氯苯甲醇在NaOH的水溶液中水解酸化生成的E为对羟基苯甲醇，D与E发生酯化反应生成F，1mol F可与2mol Na₂CO₃溶液反应，说明酯化反应发生在羧基和醇羟基之间，据此分析．

解答 解：（1）据“褐鸡蛋花素”的结构简式可知其分子式为C₁₄H₁₂O₄，故答案为：C₁₄H₁₂O₄；
（2）1mol“褐鸡蛋花素”含有5mol碳碳双键，所以1mol“褐鸡蛋花素”与足量溴水反应，最多能消耗 5mol Br₂，故答案为：5；
（3）①对氯苯甲醇在Cu催化氧化生成对氯苯甲醛，A为对氯苯甲醛，对氯苯甲醛氧化生成的对氯苯甲酸B为，故答案为：；
②对羟基苯甲醇与对羟基苯甲酸发生酯化反应在羧基和醇羟基之间，反应方程式为+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应化学方程式书写、官能团性质等，充分根据有机物的结构与官能团变化进行分析，侧重考查学生分析推理与知识迁移运用，难度中等．