Question

【题目】

PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为：

现以煤的干馏产品A与F为原料制备PET，生产的工艺流程如图所示。

其中A为烃，含碳元素的质最分数为90.6%，其蒸气密度是空气密度的3.66倍，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。M分子里所有原子共平面。
请回答下列问题：
（1）A的名称为______。M→N的反应类型为______ ；

（2）反应①的反应条件为：______；
（3）写出有机物A所有一氯代物的结构简式：______。

（4）写出下列反应的化学方程式：
反应②：_________；反应③：_________。D与足量的氢氧化铜悬浊液煮沸：_________；

反应⑤：_________。

（5）P的一种同系物X的分子式为C3H8O2，在核磁共振氢谱图中出现三种信号峰，其峰的强度之比为2:l : l 。则X的结构简式为_________。

Answer 1

【答案】对二甲苯加成反应NaOH的水溶液，加热 或；+O2+2H2O；CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑；+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O↓+4H2O；n+n HOCH2CH2OH +(2n-1)H2O；

【解析】根据A为烃，含碳元素的质量分数为90.6%，其蒸气的密度是空气密度的3.66倍，可计算出其分子式为C8H10，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，可判断出A为苯的同系物，根据PET的结构可判断出A的结构简式为：，该题中各物质的推断从逆向开始，也可从正向开始推断，A→E为制取对苯二甲酸的反应流程，B为、C为、D为、E为、F→N为制取乙二醇的流程，其中F为C(碳)，G为CaC2，H为HC≡CH，M分子里所有原子共平面可知M为CH2=CH2，E和P发生缩聚反应生成，可知P为CH2OHCH2OH，则N为，经水解生成即乙二醇。

(1)根据上述分析，A的结构简式为：，名称为对二甲苯；由乙烯与溴反应生成的反应是加成反应，故答案为：对二甲苯；加成反应；

(2)氯代烃在NaOH的水溶液加热生成醇，故答案为：NaOH的水溶液加热；

(3)根据中H原子的位置，据对称原理，苯环上6个H原子等效，只有一种H，甲基上6个H原子等效，只有一种，所以，其分子中只有2种H原子，只能取代成或，故答案为：或；

(4)反应②是醇在Cu做催化剂的条件下加热被氧化为醛，反应的方程式为+O2+2H2O；反应③是CaC2与水反应生成HC≡CH，反应的方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑；D为，D与足量的氢氧化铜悬浊液煮沸反应的方程式为+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O↓+4H2O；反应⑤为已二酸和乙二醇发生缩聚反应，反应的方程式为n+n HOCH2CH2OH +(2n-1)H2O，故答案为：+O2+2H2O；CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑；+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O↓+4H2O；n+n HOCH2CH2OH +(2n-1)H2O；

(5) P为CH2OHCH2OH，P的一种同系物X的分子式为C3H8O2，在核磁共振氢谱图中出现三种信号峰，其峰的强度之比为2:l : l ，说明有三种不同的H原子，其中有两个羟基，为饱和烷烃的取代物，所以其应为1，3-丙二醇，故答案为： 。