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[化学选考Ⅱ]芳香酯类化合物A、B互为同分异构体,均含C、H、O三种元素.并且各有机物间存在如下转化关系:

其中,D与HCOOH是相对分子质量相同的不同类有机物,E是D的同系物.
(1)水杨酸所含官能团的名称是
羧基、酚羟基
羧基、酚羟基

(2)A的分子式是
C10H10O4
C10H10O4
,B的结构简式是

(3)C与E反应的化学方程式是
CH3COOH+CH3OH
 浓硫酸 
.
CH3COOCH3+H2O
CH3COOH+CH3OH
 浓硫酸 
.
CH3COOCH3+H2O
,反应类型是
酯化反应
酯化反应

(4)1molB最多可与
3
3
molNaOH完全反应.
(5)水杨酸的同分异构体很多,写出同时符合下列要求的水杨酸的同分异构体结构简式两个

     ①与FeCl3溶液发生显色反应;   ②苯环上的一溴取代物只有2种.
分析:(1)由水杨酸的结构可知,分子中含有羧基、酚羟基;
(2)由A到水杨酸的转化条件及生成物可知,该转化为酯的水解反应,D与HCOOH是相对分子质量相同的不同类有机物,D为醇,故为CH3CH2OH,故A的结构简式为
由B到水杨酸的转化条件及生成物可知,该转化为酯的水解反应,E与D互为同系物,E为CH3OH,故B的结构中含有乙酸酚酯结构,故B的结构简式为
(3)由(2)中分析可知C为CH3COOH,与甲醇反应发生酯化反应生成乙酸甲酯;
(4)B为,1molB含有2mol酯基,其中1mol酯基为羧酸与醇形成,消耗1molNaOH,另外1mol酯基为羧酸与酚形成,消耗2molNaOH;
(5)水杨酸的同分异构体,与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有酚羟基,苯环上的一溴取代物只有2种,苯环上含有2种H原子,结合水杨酸的结构可知,可以含有2个取代基,为对称位置,符合条件,另一取代基为-COOH或-OOH;可以含有2个-OH、1个-CHO,三个取代基处于间位或三个取代基相邻、且-CHO在中间,符合条件.
解答:(1)由水杨酸的结构可知,分子中含有羧基、酚羟基,
故答案为:羧基、酚羟基;
(2)由A到水杨酸的转化条件及生成物可知,该转化为酯的水解反应,D与HCOOH是相对分子质量相同的不同类有机物,D为醇,故为CH3CH2OH,故A的结构简式为,A的分子式为C10H10O4
由B到水杨酸的转化条件及生成物可知,该转化为酯的水解反应,E与D互为同系物,E为CH3OH,故B的结构中含有乙酸酚酯结构,故B的结构简式为
故答案为:C10H10O4

(3)由(2)中分析可知C为CH3COOH,与甲醇反应发生酯化反应生成乙酸甲酯,反应方程式为:
CH3COOH+CH3OH
 浓硫酸 
.
CH3COOCH3+H2O,
故答案为:CH3COOH+CH3OH
 浓硫酸 
.
CH3COOCH3+H2O,酯化反应;
(4)B为,1molB含有2mol酯基,其中1mol酯基为羧酸与醇形成,消耗1molNaOH,另外1mol酯基为羧酸与酚形成,消耗2molNaOH,故1molB最多消耗3molNaOH,
故答案为:3;
(5)水杨酸的同分异构体,与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有酚羟基,苯环上的一溴取代物只有2种,苯环上含有2种H原子,结合水杨酸的结构可知,可以含有2个取代基,为对称位置,符合条件,可以含有2个-OH、1个-CHO,三个取代基处于间位或三个取代基相邻、且-CHO在中间,符合条件,故符合条件的同分异构体有:
故答案为:等.
点评:本题是一道有关有机物的结构和性质知识的综合推断,考查学生分析和解决问题的能力,综合性强,(4)注意羧酸与酚形成的酯与氢氧化钠的反应,难度中等.
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