Question

（2013?德州一模）【化学一有机化学基础]
已知：在一定条件下，有如图1的反应可以发生
某一试剂瓶的标签严重破损，只能隐约看到如图2一部分：
取该试剂瓶中的试剂，通过燃烧实验测得：16.6g该物质完全燃烧得到39.6gC0₂与9g H₂0．进一步实验可知：①该物质能与碳 酸氢钠溶液反应生成无色无味气体．②16.6g该物质与足量金属 钠反应可生成氢气2.24L（已折算成标准状况）．请回答：
（1）该有机物的分子式

C₉H₁₀O₃

．该有机物的结构可能

6

种．
（2）若如图3所示的转化中的D是上述有机物可能结构中的一种，且可发生消去反应；E含两个六 元环；F是高分子化合物；取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀．
①A的结构简式为

；
②写出A转化成B的化学方程式

．
③写出由D制取F的化学方程式

．
④反应类型：D→E

酯化反应

．

Answer 1

分析：16.6g该物质完全燃烧得到39.6gC0₂与9g H₂0，该有机物的相对分子质量是166，则该有机物、二氧化碳、水的物质的量之比=

16.6g

166g/mol

：

39.6g

44g/mol

：

9g

18g/mol

=0.1：0.9：0.5=1：9：5，则该有机物分子中含有9个碳原子、10个氢原子，其相对分子 质量是166，则氧原子个数=

166-12×9-1×10

16

=3，所以该有机物分子式为：C₉H₁₀O₃；
进一步实验可知：①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体，说明该物质含有羧基，②16.6g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L（已折算成标准状况），即0.1mol该有机物和足量钠反应可生成0.1mol氢气，结合其分子式知，该有机物中含有一个羟基，且苯环上支链处于相邻位置；
若如图3所示的转化中的D是上述有机物可能结构中的一种，且可发生消去反应，说明D中含有醇羟基，且连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，D发生酯化反应生成E，E含两个六元环，则D的结构简式为：；D发生反应生成F，F是高分子化合物，则D发生酯化反应生成F；取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀，说明C中含有氯原子，C发生水解反应生成D，则C的结构简式为：，A被氧化生成B，B被氧化生成C，则A中含有醇羟基，B中含有醛基，所以A的结构简式为：，B为，D发生酯化反应生成高分子化合物F，则F的结构简式为：．

解答：解：16.6g该物质完全燃烧得到39.6gC0₂与9g H₂0，该有机物的相对分子质量是166，则该有机物、二氧化碳、水的物质的量之比=

16.6g

166g/mol

：

39.6g

44g/mol

：

9g

18g/mol

=0.1：0.9：0.5=1：9：5，则该有机物分子中含有9个碳原子、10个氢原子，其相对分子 质量是166，则氧原子个数=

166-12×9-1×10

16

=3，所以该有机物分子式为：C₉H₁₀O₃；
进一步实验可知：①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体，说明该物质含有羧基，②16.6g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L（已折算成标准状况），即0.1mol该有机物和足量钠反应可生成0.1mol氢气，结合其分子式知，该有机物中含有一个羟基，且苯环上支链处于相邻位置；
若如图3所示的转化中的D是上述有机物可能结构中的一种，且可发生消去反应，说明D中含有醇羟基，且连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，D发生酯化反应生成E，E含两个六元环，则D的结构简式为：；D发生反应生成F，F是高分子化合物，则D发生酯化反应生成F；取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀，说明C中含有氯原子，C发生水解反应生成D，则C的结构简式为：，A被氧化生成B，B被氧化生成C，则A中含有醇羟基，B中含有醛基，所以A的结构简式为：，B为，D发生酯化反应生成高分子化合物F，则F的结构简式为：．
（1）通过以上分析知，该有机物的分子式为C₉H₁₀O₃，其可能结构为：，所以有6种可能结构，
故答案为：C₉H₁₀O₃，6；
（2）①通过以上分析知，A的结构简式为：，故答案为：；
②在催化剂条件下，A被氧气氧化生成B，其反应方程式为：，
故答案为：；
③一定条件下，D发生缩合反应生成F和水，反应方程式为：，
故答案为：；
④在浓硫酸作催化剂、加热条件下，D发生酯化反应生成E，故答案为：酯化反应．

点评：本题考查了有机物的推断，该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可，难度中等．