Question

（2011?宝鸡三模）[化学--选修5有机化学基础]
（1）有机物A、B均为烃的含氧衍生物，A的相对分子质量比B大14，B经过氧化反应可得到A，A与B在浓硫酸催化条件下会生成一种具有香味的化合物C，且A、C均能发生银镜反应．
则：①A的结构式为

HCOOH

，B中所含官能团的名称为

羟基

，化合物C的名称为

甲酸甲酯

．
②A与B反应生成C的反应类型为

HCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O

．
（2）烃的含氧衍生物D在浓硫酸加热条件下会失水生成某芳香族化合物E，E分子的模型框架如图所示（图中每个球表示一个原子，球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等），
则：①化合物E的结构简式为

．
②写出化合物D在催化加热时生成高分子化合物的反应方程式

催化剂

△

+（n-1）H₂O

．
③化合物D有许多同分异构体，符合下列3个条件的D的同分异构体数目有

4

个．
i）含有邻二取代苯环结构  ii）能发生水解反应．iii）能与FeCl₃溶液发生显色反应
写出符合上述条件且分子中不含甲基的同分异构体的结构简式

、、

（3）如果某有机物F的化学式为C₁₁H₁₂O₄，1mol  F在稀H₂SO₄中完全水解后可生成A、B、D各1mol，则有机物F的结构简式为

．

Answer 1

分析：（1）有机物A、B均为烃的含氧衍生物，A与B在浓硫酸催化条件下会生成一种具有香味的化合物C，C为酯，能反应有机反应，为甲酸形成的酯，A的相对分子质量比B大14，B经过氧化反应可得到A，A能发生银镜反应，A为甲酸，B为甲醇，据此解答．
（2）根据H原子成1个键、O原子成2个键，C原子成4个键，结合有机物E的结构可知，黑色球为C原子、白色球为H原子、横线球为O原子，E为，故D为，D在浓硫酸作用下通过酯化反应进行的缩聚反应生成高分子化合物，D的同分异构体中，能发生水解反应，含有酯基，能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，含有邻二取代苯环结构，另外的取代基为-CH₂CH₂OOCH或-CH（CH₃）OOCH、-CH₂OOCCH₃、-OOCCH₂CH₃，据此解答；
（3）有机物F的化学式为C₁₁H₁₂O₄，1mol  F在稀H₂SO₄中完全水解后可生成A、B、D各1mol，则有机物F分子中含有2个酯基，结合A、B、D的结构可知F为．

解答：解：（1）有机物A、B均为烃的含氧衍生物，A与B在浓硫酸催化条件下会生成一种具有香味的化合物C，C为酯，能反应有机反应，为甲酸形成的酯，A的相对分子质量比B大14，B经过氧化反应可得到A，A能发生银镜反应，A为甲酸，B为甲醇，C为甲酸甲酯，
①A的结构式为HCOOH，B为CH₃OH，所含官能团为：羟基，化合物C为甲酸甲酯，
故答案为：HCOOH，羟基，甲酸甲酯；
②A与B反应生成C的反应方程式为：HCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O，
故答案为：HCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O；
（2）根据H原子成1个键、O原子成2个键，C原子成4个键，结合有机物E的结构可知，黑色球为C原子、白色球为H原子、横线球为O原子，E为，故D为，D在浓硫酸作用下通过酯化反应进行的缩聚反应生成高分子化合物，①化合物E的结构简式为，故答案为：；
②化合物D在催化加热时生成高分子化合物的反应方程式为：

催化剂

△

+（n-1）H₂O，
故答案为：

催化剂

△

+（n-1）H₂O；
③D的同分异构体中，能发生水解反应，含有酯基，能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，含有邻二取代苯环结构，另外的取代基为-CH₂CH₂OOCH或-CH（CH₃）OOCH、-CH₂OOCCH₃、-OOCCH₂CH₃，故符合条件的同分异构体有4种，不含甲基的符合条件的同分异构体为：、、，
故答案为：4，、、；

（3）有机物F的化学式为C₁₁H₁₂O₄，1mol  F在稀H₂SO₄中完全水解后可生成A、B、D各1mol，则有机物F分子中含有2个酯基，A为HCOOH，B为CH₃OH，D为，为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断、官能团的性质、同分异构体的书写等，难度中等，注意掌握官能团的性质与转化．