Question

（2010?合肥三模）乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
（1）关于乙基香草醛的下列说法中不正确的是

BC

．
A．可以发生银镜反应
B．可以与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体
C．1mol乙基香草最多能和5mol H₂发生加成反应
D．1mol该化合物完全燃烧需消耗10molO₂
（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：


（提示：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧基．）
①写出A的结构简式

．
②写出两分子A在浓H₂SO₄存在下加热，生成八元环状化合物的

．
（3）乙基香草醛的另一种同分异构体E（）是一种医药中间体．某兴趣小组提出用茴香醛（   ）为基本原料通过2步合成E．指出该流程中所涉及的化学反应类型

氧化反应

，

酯化反应

．
（4）乙基香草醛还有多种同分异构体，请写出同时满足：Ⅰ．能发生水解反应；Ⅱ．苯环上只有2个取代基；Ⅲ．1mol 该化合物和过量NaOH溶液共热反应时能消耗3molNaOH三个条件的同分异构体的结构简式

、

、

．

Answer 1

分析：（1）乙基香草醛含有醛基、酚羟基和醚键，所以该物质具有醛、酚和醚的性质，根据燃烧耗氧量通式计算；
（2）A被氧化后生成的B能发生银镜反应，则说明B含有醛基，A含有醇羟基，且醇羟基连接的碳原子上含有2个氢原子，即A中存在伯醇结构，能发生取代反应生成C，A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，一定条件下可以生成高分子化合物D，所以A是；
（3）合成，可先将醛基氧化为羧基，再与甲醇发生酯化反应得到；
（4）能发生水解反应，说明含有酯基，1mol该化合物和过量NaOH溶液共热反应时能消耗3molNaOH，苯环上只有2个取代基，应含有1个酚羟基，含有丙酸与苯酚形成的酯的结构，即-OOCCH₂CH₃，两个基团有邻、间、对三种结构．

解答：解：（1）A．乙基香草醛分子中含有醛基-CHO，可以发生银镜反应，故A正确；
B．乙基香草醛分子中含有酚羟基-OH，酸性比碳酸弱，不可以与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体，故B错误；
C．1mol乙基香草含有1mol苯环、1mol-CHO，1mol苯环与3mol氢气发生加成反应，1mol-CHO与1mol氢气发生加成反应，故1mol乙基香草最多能和4molH₂发生加成反应，故C错误；
D．乙基香草醛的分子式为C₉H₁₀O₃，故1mol该化合物完全燃烧需消耗O₂为（9+

10

4

-

3

2

）mol=1mol，故D正确；
故选BC；
（2）①A被氧化后生成的B能发生银镜反应，则说明B含有醛基，A含有醇羟基，且醇羟基连接的碳原子上含有2个氢原子，即A中存在伯醇结构，能发生取代反应生成C，A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，一定条件下可以生成高分子化合物D，所以A是，故答案为：；
②在浓H₂SO₄存在下加热，生成八元环状化合物的方程式为：，
故答案为：；

（3）合成，可以先将氧化为，再与甲醇发生酯化反应生成，故答案为：氧化反应；酯化反应；
（4）乙基香草醛还有多种同分异构体，满足：Ⅰ．能发生水解反应，说明含有酯基，Ⅱ．苯环上只有2个取代基；Ⅲ．1mol 该化合物和过量NaOH溶液共热反应时能消耗3molNaOH，应含有1个酚羟基，含有丙酸与苯酚形成的酯的结构，即-OOCCH₂CH₃，两个基团有邻、间、对三种结构，符合上述三个条件的同分异构体的结构简式、、，

故答案为：；；．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，注意A的结构的推断是解答的关键，清楚信息与有机物的结构、性质的关系即可解答．