Question

已知：
（1）2ROH

浓H2SO4

△

R-O-R+H₂O （R为烃基，R-O-R为醚）
（2）RCH=CH₂+HOCl→RCH（OH）-CH₂Cl 或 RCH=CH₂+HOCl→RCHCl-CH₂OH
试根据下列回答下列问题
（1）写出结构简式A

 

，C

 

．
（2）从结构上分析，与A互为同分异构体的可能结构简式有：

 

．
（3）上述反应中属于取代反应的是

 

（填反应序号）
（4）写出方程式：D+E→F

 

．

Answer 1

分析：根据题给信息知，乙烯和HOCl发生加成反应生成A，A的结构简式为CH₂Cl-CH₂OH，
A在浓硫酸、加热条件下反应生成B，B和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成C，C的不饱和度=

4×2+2-6

2

=2，说明含有两个不饱和键，根据条件知，C应该含有碳碳双键，结合其分子式知，C的结构简式为（CH₂=CH）₂O，
B能发生消去反应生成C，则A发生分子间消去反应生成B，B的结构简式为CH₂ClCH₂OCH₂CH₂Cl，
A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D的结构简式为CH₂OH-CH₂OH，
A被酸性高锰酸钾氧化生成E，结合E的分子式知，E的结构简式为CH₂Cl-COOH，
D和E发生酯化反应生成F，根据F的分子式知，E和D以2：1反应生成F，F的结构简式为ClCH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂Cl，
结合物质的性质分析解答．

解答：解：根据题给信息知，乙烯和HOCl发生加成反应生成A，A的结构简式为CH₂Cl-CH₂OH，
A在浓硫酸、加热条件下反应生成B，B和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成C，C的不饱和度=

4×2+2-6

2

=2，说明含有两个不饱和键，根据条件知，C应该含有碳碳双键，结合其分子式知，C的结构简式为 （CH₂=CH）₂O，
B能发生消去反应生成C，则A发生分子间消去反应生成B，B的结构简式为CH₂ClCH₂OCH₂CH₂Cl，
A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D的结构简式为CH₂OH-CH₂OH，
A被酸性高锰酸钾氧化生成E，结合E的分子式知，E的结构简式为CH₂Cl-COOH，
D和E发生酯化反应生成F，根据F的分子式知，E和D以2：1反应生成F，F的结构简式为ClCH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂Cl，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为CH₂Cl-CH₂OH，C的结构简式为（CH₂=CH）₂O，
故答案为：CH₂Cl-CH₂OH；（CH₂=CH）₂O；
（2）A的结构简式为CH₂Cl-CH₂OH，其同分异构体中可能是氯原子和羟基位于同一个碳原子上，也可能是含有醚基，所以其同分异构体的结构简式为：CH₃CH（OH）Cl、CH₃OCH₂Cl，
故答案为：CH₃CH（OH）Cl、CH₃OCH₂Cl；
（3）通过以上分析知，属于取代反应的为②④⑥，故答案为：②④⑥；
（4）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，E和D以2：1反应生成F，反应方程式为：2 ClCH₂-COOH+HO-CH₂-OH

浓H2SO4

△

ClCH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂Cl+2H₂O，
故答案为：2 ClCH₂-COOH+HO-CH₂-OH

浓H2SO4

△

ClCH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂Cl+2H₂O．

点评：本题考查了有机物的推断，根据题给信息采用正逆相结合的方法分析解答，明确有机物的官能团及其性质是解答有机题的关键，注意醇能被酸性高锰酸钾、重铬酸钾等强氧化性物质氧化．