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根据图示完成下列问题:

(1)化合物A含有的官能团是__________________________________。

(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F。由E转变成F时发生两种反应,其反应类型分别是__________________________________。

(3)D的结构简式是__________________________________。

(4)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G,其反应方程式是_________________________。

(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是__________________________。

(1)碳碳双键、醛基、羧基  (2)消去反应、中和反应  (3)NaOOC—CH=CH—COONa

解析:由A可与NaHCO3反应,又能跟银氨溶液反应生成B(醛基氧化产物),B又能跟Br2加成,故A分子中必含—COOH、—CHO及不饱和碳碳键;A跟氢气加成(不饱和碳碳键、醛基加氢)后,生成的G为含有羟基和羧基的化合物,它在酸性条件发生酯化反应生成环状内酯H(C4H6O2),反推G应为C4H8O3,则A为C4H4O3。由A所含的官能团结合其分子式确定A只能具有HOOC—CH=CH—CHO结构简式,因而

B为HOOC—CH=CH—CHOH,D为NaOOC—CH=CH—COONa,C为NaOOC—CH=CH—CHO,

E为,F为NaOOC—C≡C—COONa,

G为HOCH2—CH2—CH2—COOH,

H为。A的同类同分异构体只能是。由E()转变为F(NaOOC—C≡C—COONa)的反应类型为消去反应和中和反应。


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