Question

【题目】 （代号DMP）是一种常用的酯类塑化剂，其蒸气对氢气的相对密度为97．工业上生产DMP的流程如图所示：

（1）上述转化中属于取代反应的是 ， D的核磁共振氢谱有组峰．
（2） 的名称 ， C中官能团的名称为 ， DMP的分子式为 ．
（3）A→B的化学方程式为 ．
（4）E是D的芳香族同分异构体，E具有如下特征：①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应；③苯环上有三个取代基，则符合条件的E最多有种，写出其中任意两种物质的结构简式 ．

Answer 1

【答案】
（1）①②⑤；3
（2）1，2﹣二甲苯（或邻二甲苯）；醛基；C10H10O4
（3）
（4）26；
【解析】解：邻二甲苯和氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成氯代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化（取代）反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上1个氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为： ，B是 ，C是 ，D是 ，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP蒸气对氢气的相对密度为97，则DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇，故DMP的结构简式为： ．
（1.）根据上面的分析可知，上述转化中属于取代反应的是①②⑤，D是 ，D的核磁共振氢谱有3组峰，所以答案是：①②⑤；3；
（2.） 的名称是1，2﹣二甲苯（或邻二甲苯），C是 ，C中官能团的名称为醛基，DMP的结构简式为： ，所以DMP的分子式为C10H10O4 ， 所以答案是：1，2﹣二甲苯（或邻二甲苯）；醛基；C10H10O4；
（3.）A→B是卤代烃碱性水解，反应的化学方程式为 ，所以答案是： ；
（4.）D是 ，E是D的芳香族同分异构体，E具有如下特征：①遇FeCl3溶液显紫色，说明还愿意酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有酯基；③苯环上有三个取代基，则符合条件的E的结构简式为苯环上连有﹣CHO、﹣OH、HCOO﹣或﹣CHO、﹣OH、﹣COOH，两种情况，三种不同的取代基的同分异构体可采用定二移一的方法，邻、间的苯的取代物有4种同分异构体，对位有2种同分异构体，所以共10种，则两组取代基对应的同分异构体有20种，也可以是苯环上连两个﹣OH，一个﹣COCHO，这样的结构有6种，所以共有26种同分异构体，其中任意两种物质的结构简式为： ，所以答案是：26； ．