已知有机物之间能发生如下反应:(1)(2)下列有机化合物A-H有如图所示的转化关系:其中.化合物B苯环上的一氯代物只有两种,化合物D的分子式为C10H10O,F的分子式为C10H8O.且所有碳原子在同一平面上．请回答下列问题:(1)写出下列物质的结构简式:A,I．(2)写出E所含官能团的名称醛基.溴原子醛基.溴原子(3)反应①的反应类型为加成反应加成� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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（2012?天津模拟）已知有机物之间能发生如下反应：
（1）

（2）

下列有机化合物A～H有如图所示的转化关系：

其中，化合物B苯环上的一氯代物只有两种；化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O；F的分子式为C₁₀H₈O，且所有碳原子在同一平面上．请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A

；I

．
（2）写出E所含官能团的名称

醛基、溴原子

（3）反应①的反应类型为

加成反应

；反应③的反应类型为

氧化反应

；
反应②的条件为

强碱的醇溶液及加热

；化合物F的核磁共振氢谱的谱图上吸收峰的面积之比为

1：2：2：3

．
（3）写出下列反应的化学方程式：
反应③

．
反应⑤

．
（4）写出满足下列条件的F的所有同分异构体（不考虑顺反异构）：

．
①遇FeCl₃溶液显紫色；
②结构中除苯环外无其他环；
③苯环上只有两种互为对位的取代基．
提示：一个碳原子上不可能连有两个碳碳双键．

分析：在氯化铝和氯化氢作催化剂、加热条件下，A和一氧化碳发生加成反应生成B，结合题给信息知，B中含有醛基，化合物B苯环上的一氯代物只有两种，则B中苯环上醛基的对位上有取代基，B和乙醛反应生成C，加热条件下，C失水生成D，化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O，根据碳原子守恒知，B分子中含有8个碳原子，其中含有一个苯环、一个醛基，所以还含有一个甲基，则A是甲苯，B是对甲基苯甲醛，C的结构简式为：

，D的结构简式为：

，D和溴发生加成反应生成E，E的结构简式为：

，E发生反应生成F，F的分子式为C₁₀H₈O，则F的结构简式为：

，
D和新制氢氧化铜反应然后酸化得H，H的结构简式为：

，H和甲醇发生酯化反应生成G，G的结构简式为：

，H发生加聚反应生成I，I的结构简式为：

．

解答：解：在氯化铝和氯化氢作催化剂、加热条件下，A和一氧化碳发生加成反应生成B，结合题给信息知，B中含有醛基，化合物B苯环上的一氯代物只有两种，则B中苯环上醛基的对位上有取代基，B和乙醛反应生成C，加热条件下，C失水生成D，化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O，根据碳原子守恒知，B分子中含有8个碳原子，其中含有一个苯环、一个醛基，所以还含有一个甲基，则A是甲苯，B是对甲基苯甲醛，C的结构简式为：

，D的结构简式为：

，D和溴发生加成反应生成E，E的结构简式为：

，E发生反应生成F，F的分子式为C₁₀H₈O，则F的结构简式为：

，D和新制氢氧化铜反应然后酸化得H，H的结构简式为：

，H和甲醇发生酯化反应生成G，G的结构简式为：

，H发生加聚反应生成I，I的结构简式为：

，
（1）通过以上分析知，A和I的结构简式分别为：

，

，
故答案为：

、

；
（2）E的结构简式为：

，所以E中含有的官能团是溴原子和醛基，
故答案为：醛基、溴原子；
（3）对甲基苯甲醛和乙醛发生加成反应生成C，D和新制氢氧化铜发生氧化反应，②发生消去反应，其反应条件是：加热条件下，和氢氧化钠的醇溶液，F的结构简式为：

，该物质有4种类型的氢原子，且个数比是1：2：2：3，所以化合物F的核磁共振氢谱的谱图上吸收峰的面积之比为1：2：2：3，
故答案为：加成反应，氧化反应，强碱的醇溶液及加热，1：2：2：3；
（4）通过以上分析知，反应③的方程式为：

，
反应⑤的方程式为：

，
故答案为：

，

；
（5）F的结构简式为：

，F的同分异构体中

①遇FeCl₃溶液显紫色说明含有酚羟基；
②结构中除苯环外无其他环，说明只含一个环；
③苯环上只有两种互为对位的取代基，含有两个取代基且处于对位，所以
符合条件的F的同分异构体为：

，
故答案为：

．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，结合题给信息进行分析解答，注意醛醛加成反应时官能团的变化，难点是同分异构体的书写，难度中等．

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