Question

18．由环己烷可制得1，4-环己二醇，下列有7步反应（其中无机产物都已略去），其中有2步属于取代反应，有2步属于消去反应，有3步属于加成反应．试回答：

（1）以上7步反应中，属于取代反应的有：①⑥，属于消去反应的有：②④，属于加成反应的有③⑤⑦（填序号）
（2）化合物C的结构简式：；
（3）写出反应②、⑤的化学方程式：
反应②
反应⑤．

Answer 1

分析 环己烷和氯气发生取代反应生成1-氯环己烷，1-氯环己烷发生消去反应生成A，A为，根据B产物结构简式知，A和氯气反应生成B，B发生消去反应生成，所以B为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，和氢气发生加成反应生成对羟基环己二醇，结合题目分析解答．

解答 解：环己烷和氯气发生取代反应生成1-氯环己烷，1-氯环己烷发生消去反应生成A，A为，根据B产物结构简式知，A和氯气反应生成B，B发生消去反应生成，所以B为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，和氢气发生加成反应生成对羟基环己二醇，
（1）通过以上分析知，属于取代反应的有：①⑥，属于消去反应的有：②④，属于加成反应的有 ③⑤⑦，
故答案为：①⑥； ②④；  ③⑤⑦；
（2）通过以上分析知，C结构简式为，故答案为：；
（3）②方程式为：，反应⑤反应方程式为，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，明确官能团及其性质关系、反应条件、反应类型是解本题关键，注意结合题中某些物质的结构简式分析判断，题目难度不大．